4-正壬基苯甲酸 | 38289-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正壬基苯甲酸
• 中文别名: p-壬苯并酸
• 英文名称: 4-nonylbenzoic acid
• 英文别名: 4-n-nonylbenzoic acid；4-Nonylbenzoesaeure
• CAS: 38289-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: FLRVNGMVEBEPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97℃
• 沸点：
  374.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正壬基苯甲酸 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-methyl-2-(4-nonylphenyl)thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of Potent Thiazoles versus Methicillin- and Vancomycin-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA) infections are growing global health concerns. Structure-activity relationships of phenylthiazoles as a new antimicrobial class have been addressed. We present 10 thiazole derivatives that exhibit strong activity against 18 clinical strains of MRSA and VRSA with acceptable PK profile. Three derivatives revealed an advantage over vancomycin by rapidly eliminating MRSA growth within 6 h, and no derivatives are toxic to HeLa cells at 11 mu g/mL.

  DOI：

  10.1021/jm401905m
• 作为产物：
  描述：

  正壬基苯 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-正壬基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling reaction of Grignard reagents with halobenzoic acids, halophenols and haloanilines
  作者：Nikolai A. Bumagin、Elena V. Luzikova

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06794-0

  日期：1997.4

  Convenient syntheses of substituted benzoic acids, phenols and anilines have been achieved by using pall cross-coupling reactions between Grignard reagents and aryl halides containing carboxy, hydroxy and amino groups without a protection-deprotection sequence.

  通过使用格氏试剂与含有羧基，羟基和氨基的芳基卤化物之间的颇尔交叉偶联反应（没有保护-脱保护序列），可以方便地合成取代的苯甲酸，苯酚和苯胺。
• Calorimetric investigations of hydrogen-bonded liquid crystal binary mixtures
  作者：G. Chandrasekar、N. Pongali Sathya Prabu、M. L. N. Madhu Mohan

  DOI：10.1007/s10973-018-7688-7

  日期：2018.12

  Double hydrogen-bonded liquid crystals formed between methyl malonic acid (MM) and p-n-alkyloxy benzoic acids (nBAO) are characterized. Variation in the molar proportion of MM + nBAO (n = 8, 11 and 12) exhibiting good phase polymorphism yields two different sets of binary mixtures labeled as X and Y (where X = MM + 8BAO and Y = MM + 11BAO, MM + 12BAO) which yields 18 hydrogen-bonded binary mixtures

  表征了在甲基丙二酸（MM）和对-正烷氧基苯甲酸（n BAO）之间形成的双氢键合液晶。MM + n BAO的摩尔比例变化 （n  = 8、11和12）表现出良好的多态性，产生两组不同的二元混合物，分别标记为X和Y（其中X  = MM + 8BAO和Y  = MM + 11BAO，MM + 12BAO），结果得到18个氢键合的二元混合物。X和Y的摩尔比以0.1-0.9的步长变化以获得18种二元混合物。对形成的所有18种二元混合物进行化学，光学和热分析。氢键的存在和前体的化学环境分别通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振光谱研究得到证实。通过偏振光学显微镜（POM）观察织构，研究了二元混合物的相变和相应的转变温度，并通过记录差示扫描量热法（DSC）验证了相变和相变温度。根据POM和DSC数据构建了两种二元混合物的相图。热平衡，奇偶效应，热稳定性因子，相变顺序，混合物具有的通过焓值的相稳定性和比热值由获
• [EN] METHOD OF REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED BENZOATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE DE BENZOATES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2013015918A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A method of synthesis of para-substituted benzoate esters and acids is provided, wherein the para-substituted regioisomer is obtained substantially free of the meta-substituted impurity, the method comprising contacting a coumalate ester or acid and an un activated alkene at elevated temperature in the presence of a metal oxidation catalyst and an oxidant. The metal oxidation catalyst can be palladium, such as palladium on carbon, and the oxidant can be the oxygen gas in ambient air. The reaction can be carlied out without solvent or in high boiling hydrocarbon solvents such as mesitylene. When the un activated alkene is a monosubstituted alkene, yields of at least about 50 or 60% of para-substituted ester and acid products, respectively, are obtained, substantially free of the regioisomelic meta-substituted impurity.

  提供一种合成对位取代苯甲酸酯和酸的方法，其中对位取代异构体在实质上不含有间位取代杂质，该方法包括在高温下在金属氧化催化剂和氧化剂的存在下，使香豆酸酯或酸与非活化烯烃接触。金属氧化催化剂可以是钯，如碳上的钯，氧化剂可以是环境空气中的氧气。反应可以在无溶剂条件下进行，或者在高沸点的碳氢化合物溶剂中进行，如甲苯。当非活化烯烃是单取代烯烃时，可以获得至少约50%或60%的对位取代酯和酸产品收率，且这些产品在实质上不含有异构体间位取代杂质。
• Aromatics from pyrones: para-substituted alkyl benzoates from alkenes, coumalic acid and methyl coumalate
  作者：George A. Kraus、Sean Riley、Travis Cordes

  DOI：10.1039/c1gc15650k

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of coumalic acid and methyl coumalate with unactivated alkenes provides only para-substituted adducts in good yield.

  肉桂酸和甲基肉桂酸与未活化的烯烃进行的Diels-Alder反应，仅在良好产率下提供了对位取代的加成物。
• Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6md00365f

  日期：——

  A library of 33 compounds was screened for potentiation of the antibiotic FR 900098 against the Francisella tularensis surrogate Francisella novicida.

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。