(Z)-1-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)-2-[4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethenol | 618884-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)-2-[4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethenol
• CAS: 618884-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄SSi
• 分子量: 394.567
• InChiKey: WWZDGPRMKSSHMU-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)-2-[4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethenol 在 乙酸铵 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-(2-acetyloxazol-4-yl)-3-{4-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl]thiazol-2-yl}pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.

  DOI：

  10.1021/ol0357144
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (Z)-1-(2-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)-2-[4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.

  DOI：

  10.1021/ol0357144