rel-(2R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 54169-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(2R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one；rac-3β-hydroxy-11-nor-8βH-driman-9-one；rac-3β-Hydroxy-11-nor-8βH-driman-9-on
• CAS: 54169-35-6；108691-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MFXCNVIPMSETFF-ICUOPCATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 rel-N'-((3S,3aS,5aR,7S,9aS)-3-fluoro-3a,6,6,9a-tetramethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  异麦芽三萜类化合物的全合成

  摘要：

  (±)-rhabdastrellic acid A 和 (±)-stelletin E 是高细胞毒性异麦芽三萜类化合物的第一次全合成，已从商业香叶丙酮以 14 步的线性序列完成。异马拉巴烷的异常紧张的反式-syn-trans-perhydrobenz[e]indene 核心特征通过快速、产生复杂性的序列以选择性方式有效访问。该过程具有还原性自由基多烯环化、前所未有的氧化 Rautenstrauch 环化异构化和对甲苯磺酰腙的 umpolung 取代与原位还原转位。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08487
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-11-nor-8βH-driman-9-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 rel-(2R,4aS,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第193部分。（±）-反式-4,4,7,9-四甲基-3β-羟基癸酮-（8）的合成

  摘要：

  已经合成了外消旋的反式-4,4,7,9-四甲基-3β-羟基癸酮（8）（Xa）。相应的旋光性左旋化合物是先前由R.Rüegg，J.Dreiding，O.Jeger和L.Ruzicka作为α-amyrin的降解产物而获得的。立体异构体外消旋体顺式4,4,7,9-四甲基-3α-羟基十酮-（8）（XIVa）和两个羟基酮（±）-反式-4,4,7-三甲基-3β-羟基-十酮还获得了-（8）（XIIIa）和（±）-顺-4,4,7-三甲基-3β-羟基-癸酮-（8）（IXa）作为合成的副产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400731

文献信息

• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。
• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• Syntheses in the Terpene Series. V.¹ A Synthesis of DL-1,1,6α,10β-Tetramethyl-trans-decal-2β-ol-5-one, the Racemate of a Degradation Product of α-Amyrin
  作者：Franz Sondheimer、Dov Elad

  DOI：10.1021/ja01541a047

  日期：1958.4