1-[(1R)-2-环己烯-1-基]丙酮 | 798577-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(1R)-2-环己烯-1-基]丙酮
• 英文名称: (R)-1-Cyclohex-2-enyl-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]propan-2-one
• CAS: 798577-12-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VATDGNCQKGWQJI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-2-环己烯-1-基]丙酮 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cis-hexahydro-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  鲍德温对5-（烯醇-内）-外-三角闭合的动力学障碍：离子和类似自由基反应的比较，以及环戊酮的新合成

  摘要：

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。

  DOI：

  10.1039/c39870001520
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-cyclohex-2-enylacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(1R)-2-环己烯-1-基]丙酮
  参考文献：
  名称：

  鲍德温对5-（烯醇-内）-外-三角闭合的动力学障碍：离子和类似自由基反应的比较，以及环戊酮的新合成

  摘要：

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。

  DOI：

  10.1039/c39870001520

文献信息

• Versatile Approaches for the Synthesis of Fused-Ring γ-Lactones Utilizing Cyclopropane Intermediates
  作者：Timothy R. Newhouse、Philip S. J. Kaib、Andrew W. Gross、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol400362t

  日期：2013.4.5

  A highly effective acid-catalyzed cyclopropyl ester to γ-lactone skeletal rearrangement has been demonstrated and applied to the synthesis of a variety of bi- and tricyclic functionalized lactones, rigid and highly compact structures for use as biological probes.

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates:  An Asymmetric Claisen Surrogate
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol048149t

  日期：2004.10.1

  The combination of catalytic palladium(0) and Trost ligand provides an effective catalyst for the rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl palladium intermediates which undergo enantioselective attack by ketone enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows regiospecific generation of enolates under extremely mild conditions.