8,8-dimethoxyoct-1-yn-3-ol | 184577-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethoxyoct-1-yn-3-ol
• CAS: 184577-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MWWFPZFBTAFBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxyoct-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 {(1R,2R)-2-[(Dimethyl-phenyl-silanyl)-ethynyl]-cyclohexyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Ene Reactions of Allenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5920
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到8,8-dimethoxyoct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Ene Reactions of Allenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5920

文献信息

• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供