6-Allyl-6-methyl-cyclohex-2-enone | 82951-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Allyl-6-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-Methyl-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 82951-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MKQCSWXZTDWVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 6-Allyl-6-methyl-cyclohex-2-enone 在 甲醇 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (+)-(1R,4S,5S)-2-(4-tert-butylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,5R)-2-allyl-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有两个过渡金属催化的不对称反应的对映和非对映发散顺序催化

  摘要：

  这项研究证明了将两种不同的不对称过渡金属催化反应合二为一的可行性和固有优势。报道的转化具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和 Rh 催化的对映选择性 1,4-共轭加成，有效地将简单的烯丙醇碳酸酯前体转化为具有两个远程立体中心的对映体富集的环酮。尽管在这样一个复杂的系统中控制立体选择性会带来预期的挑战，但获得的产品对映体过量范围高达 > 99 % ee，超过了从单个不对称反应中获得的那些。此外，由于两个步骤的立体选择性都受催化剂控制，因此这种一锅法反应是对映和非对映发散的，可以轻松获得来自同一组起始材料的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202105800
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhex-5-enoic acid 在 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-Allyl-6-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性银介导的Kondakov–Darzens烯烃酰化反应

  摘要：

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102476

文献信息

• Mechanism and regioisomeric control in palladium(II)-mediated cycloalkenylations. A novel total synthesis of (.+-.)-quadrone
  作者：Andrew S. Kende、Bruce Roth、Pauline J. Sanfilippo、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/ja00385a053

  日期：1982.10
• The palladium (II) acetate promoted 6-endo-trig cyclization of 1,1-dialkyl-2-silyloxy-1,5-dienes.
  作者：Luz E. Torres、Gerald L. Larson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84492-5

  日期：——
• KENDE, A. S.;ROTH, B.;SANFILIPPO, P. J.;BLACKLOCK, TH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5808-5810
  作者：KENDE, A. S.、ROTH, B.、SANFILIPPO, P. J.、BLACKLOCK, TH. J.

  DOI：——

  日期：——
• TORRES, L. E.;LARSON, G. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2223-2226
  作者：TORRES, L. E.、LARSON, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。