6’-(piperidin-1-yl)-β-isocinchonine | 1321139-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6’-(piperidin-1-yl)-β-isocinchonine
• CAS: 1321139-97-2
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O
• 分子量: 377.53
• InChiKey: SORRKWMNKZCOHK-JDGBCZCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-isocupreidine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6’-(piperidin-1-yl)-β-isocinchonine
  参考文献：
  名称：

  发现了新的金鸡纳生物碱启发型草氮杂ist自噬抑制剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，

  DOI：

  10.1002/anie.201611670

文献信息

• Quinidine derived organocatalysts for the nucleophile promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimine with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.030

  日期：2011.6

  Cinchona alkaloid derived catalyst cat. 5 prepared from β-isocupreidine (β-ICD) was found to be a fairly effective organocatalyst for the nucleophilic promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimines and allenic esters to give the corresponding adducts in up to 80% yield, 87% ee.

  金鸡纳生物碱衍生的催化剂。发现由β-异-啶（β-ICD）制备的5是相当有效的有机催化剂，可促进水杨基N-甲苯磺胺类和烯丙酸酯的亲核促进的不对称[4 + 2]环加成反应，以最高80％的收率得到相应的加合物，87％ee。
• Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates of Isatins with Propargyl Sulfones
  作者：Jing Peng、Xin Huang、Lin Jiang、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol201776h

  日期：2011.9.2

  A chemo- and enantioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins with propargyl sulfones was catalyzed by a β-ICD O-MOM ether 1c, affording spirocyclic 2-oxindoles bearing an unusual cyclopentadiene motif in outstanding ee values (up to >99%). More electrophiles, such as N-phenylmaleimide, have been also utilized to deliver complex spirocyclic 2-oxindoles with good results

  甲化疗和对映选择性的[3 + 2]与炔丙基砜靛红的森田-的Baylis-希尔曼碳酸酯的环是由β-ICD催化ö -MOM醚1c中，得到螺环-2-羟吲哚轴承优秀EE值的不寻常的环戊二烯基序（高达> 99％）。更多的亲电试剂，例如N-苯基马来酰亚胺，也已经被用于递送复杂的螺环2-氧吲哚，并具有良好的结果。