p-Hydroxybenzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 357270-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Hydroxybenzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 357270-61-2
• 化学式: C₈₄H₉₄Cl₃NO₂₅
• 分子量: 1624.02
• InChiKey: NHHPBVKZVMMTAF-YNJGPVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Hydroxybenzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-3)][TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthetic Strategy for Polymeric Support Synthesis of Lex, Ley, and H-type 2 Oligosaccharides

  摘要：

  The O-protecting groups Levulinoyl (Lev) and 9-fluroenylmethoxycarbonyl (Fmoc) offer an attractive set of orthogonal protecting groups which are compatible with base sensitive N-trichloroethoxylcarbonyl (Troc) group. By exploiting these orthogonal protecting groups and a novel phenolic ester linker, a series of oligosaccharide of biological importance, Le(x), H-type 2, and Le(y). were synthesized on the polytheylene glycol resin MPEG (M-w 5000). The products bearing a p-hydroxybenzyl group could be easily converted into glycosyl donors for further synthesis. Using this strategy, a spacer containing tumor antigen Le(y)-Lac hexasaccharide was described. The artificial spacer at the reducing end provides an opportunity for selective conjugation to an appropriate carrier protein for immunlogical studies.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2382::aid-chem23820>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到p-Hydroxybenzyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二聚体刘易斯抗原的合成和在小鼠中引发的抗体的表位特异性的评估。

  摘要：

  通过人工氨丙基间隔基修饰的Lewis（y）-Lewis（x）七糖是通过采用两个正交保护的乳糖胺结构单元的方法合成的。对-（苯甲酰基）-苄基糖苷用作新型的端基保护基，可以在合成的后期选择性地将其除去，因此具有增强柔韧性的优点。人工氨基丙基部分被硫代乙酰基修饰，从而可以有效键合已被亲电子的3-（溴乙酰胺基）-丙酰基活化的匙孔血蓝蛋白（KLH）。用Le（y）Le（x）-BrAc-KLH抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行分析，发现针对Le（y）Le（x）糖产生了强大的辅助性T细胞免疫应答。

  DOI：

  10.1002/chem.200500412