(3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester | 291506-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 291506-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: PSJTVOPLWJYDGD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(4R,6S)-6-((E)-3-Hydroxy-penta-1,4-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-4-penten-2-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促酰化和闭环烯烃复分解：紧实蛋白和美维宁的内酯部分的便捷策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000528m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C11-N26 Fragment of Griseoviridin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1055/s-2002-20037

  日期：——

  The C11-N26 fragment of griseoviridin has been prepared enantioselectively. The 1,3-syn diol synthon was derived from lipase-catalyzed selective acylation of(±)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol. The conjugated (E,E)-dienylmethyl azide functionality was installed by a Pd-catalyzed allylic azidation reaction.

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。
• Enzymatic Acylation and Ring-Closing Olefin Metathesis:  A Convenient Strategy for the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo000528m

  日期：2000.7.1