benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile | 1043598-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile
• 英文别名: benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-dicarbonitrile；2-cyanobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；benzimidazolo[1,2-a]quinoline-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 1043598-24-8
• 化学式: C₁₇H₈N₄
• 分子量: 268.277
• InChiKey: OREGFVKVDIOOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-diylbis(piperidin-1-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉骨架上酰胺侧链的不同位置会强烈影响其生物活性†

  摘要：

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基

  DOI：

  10.1039/c8nj00416a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinoline-2,6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines

  摘要：

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.3390/12081817

文献信息

• Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines
  作者：Marijana Hranjec、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/12081817

  日期：——

  A series of novel benzimidazole derivatives 3-10 were synthesized. Benzimidazolyl-substituted acrylonitriles 3 and 4 underwent a photochemical dehydrocyclization reaction to give the corresponding mono- and dicyano-substituted benzimidazo[1,2-a] quinolines 5 and 6. Pinner reaction of these compounds did not give the expected mono- and diamidines, but rather only compounds 7-10, with amido groups at 6-position were isolated. A mechanism for the reaction is proposed. Acyclic compounds 3 and 4, as well as cyclic benzimidazo[1,2-a]quinolines 5-8, exhibit interesting spectroscopic properties and are potential biologically active compounds.

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。
• Benzimidazole derivatives related to 2,3-acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinolines and fluorenes: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and crystal structure determination
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.022

  日期：2010.6

  A synthesis and biological evaluation of new benzimidazole derivatives, related to 2,3-disubstituted acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles and heteroaromatic fluorenes was described. The molecular and crystal structures of three compounds 4, 16 and 17 reveal that non-fused fluoro derivative, 4, deviates from planarity by 13.11(2)°, while fused methyl, 16, and fluoro, 17, derivatives

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物
• Different positions of amide side chains on the benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline skeleton strongly influence biological activity
  作者：Nataša Perin、Jasna Alić、Sandra Liekens、Arthur Van Aerschot、Peter Vervaeke、Bharat Gadakh、Marijana Hranjec

  DOI：10.1039/c8nj00416a

  日期：——

  2-a]quinolines substituted with amide chains have been evaluated for their antiproliferative, antibacterial and antiviral activity in vitro. Amido-substituted cyclic derivatives were synthesized by classical organic synthetic reactions in order to study the influence of the type and length of the amide side chain as well as its position on the tetracyclic skeleton on biological activity. The most promising

  已评估了酰胺链取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉在体外的抗增殖，抗菌和抗病毒活性。为了研究酰胺侧链的类型和长度以及其在四环骨架上的位置对生物活性的影响，通过经典的有机合成反应合成了酰胺基取代的环状衍生物。最有前途的抗增殖活性（即亚微摩尔的IC 50个浓度）通过6-显示Ñ，Ñ二甲基氨基丙基21，6- Ñ，Ñ -diethylaminoethyl 22和2-和6-N，N-二甲基氨基丙基取代的衍生物25。此外，化合物21和25的微摩尔浓度可诱导人宫颈癌HeLa细胞凋亡。化合物28，29和30，用异丁基取代的，Ñ，Ñ二甲基氨基丙基和Ñ，Ñ -diethylaminoethyl酰胺侧链放置在位置2时，对单纯疱疹病毒（HCV）（EC显示抗病毒活性50 1.8-6.8μM）和人冠状病毒（EC 50 4–12μM）。此外，N，N在四环骨架的6位带有酰胺侧链的-二甲基氨基丙基21和N，N-二乙基氨基乙基