3-(2-Formyl-phenoxy)-N-methylcarbamoylmethyl-propionamide | 852392-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Formyl-phenoxy)-N-methylcarbamoylmethyl-propionamide
• 英文别名: 3-(2-formylphenoxy)-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]propanamide
• CAS: 852392-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: MDBLQGPJFDLUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Formyl-phenoxy)-N-methylcarbamoylmethyl-propionamide 、 2-Amino-1-(4-bromothiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-{[2-(4-Bromo-thiophen-2-yl)-2-hydroxy-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-N-methylcarbamoylmethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Formyl-phenoxy)-N-methylcarbamoylmethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003