(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran | 247171-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 247171-58-0
• 化学式: C₆₃H₆₁Cl₇O₁₀S
• 分子量: 1258.41
• InChiKey: YLDZBDWCHBUMPC-BLVKHXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.51
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-2-(((4-chlorobenzyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris((4-chlorobenzyl)oxy)-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 calcium sulfate 、 sodium periodate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Stereoselective Synthesis of Trisaccharide (Glcβ1-6Glcβ1-6Glc) by Promotion of Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyst

  摘要：

  通过结合两种类型的三苯基四氟苯基硼酸盐催化的立体选择性糖苷化反应，成功实现了一锅法合成三糖。在硫糖苷存在的情况下，选择性激活糖苷苯基碳酸酯允许在一锅中进行两次连续的糖苷偶联，获得了几种保护的三糖Glcβ1-6Glcβ1-6Glc，产率为中高等。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.933
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-p-chlorobenzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl carbonate 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 calcium sulfate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以6%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-(4-chloro-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Stereoselective Synthesis of Trisaccharide (Glcβ1-6Glcβ1-6Glc) by Promotion of Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyst

  摘要：

  通过结合两种类型的三苯基四氟苯基硼酸盐催化的立体选择性糖苷化反应，成功实现了一锅法合成三糖。在硫糖苷存在的情况下，选择性激活糖苷苯基碳酸酯允许在一锅中进行两次连续的糖苷偶联，获得了几种保护的三糖Glcβ1-6Glcβ1-6Glc，产率为中高等。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.933