4-氟-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 | 121712-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氟-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-fluorobenzimidazolyl-2-thione
• 英文别名: 4-Fluoro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione；4-fluoro-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 121712-03-6
• 化学式: C₇H₅FN₂S
• 分子量: 168.195
• InChiKey: CSDBFIYGLRXUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C
• 沸点：
  259.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统：LXVI部分。关于8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1合成中环化方向的研究

  摘要：

  通过用阮内镍和水合肼还原将2-氟乙酰苯胺硝化而得到的2-氟-6-硝基苯胺，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到4-氟苯并咪唑基-2-硫酮。该硫酮与氯乙酸缩合后得到4-氟苯并咪唑-2-硫代乙酸，将其与乙酸无水石膏和吡啶的混合物环化后，得到8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-一个而不是另一个可能的异构体5-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 H-NMR光谱显示。4-氟苯并咪唑基-2-硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合产生2,3-二氢-8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑和对-双-（4-氟苯并咪唑-2-基巯基）乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82753-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氟-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统：LXVI部分。关于8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1合成中环化方向的研究

  摘要：

  通过用阮内镍和水合肼还原将2-氟乙酰苯胺硝化而得到的2-氟-6-硝基苯胺，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到4-氟苯并咪唑基-2-硫酮。该硫酮与氯乙酸缩合后得到4-氟苯并咪唑-2-硫代乙酸，将其与乙酸无水石膏和吡啶的混合物环化后，得到8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-一个而不是另一个可能的异构体5-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 H-NMR光谱显示。4-氟苯并咪唑基-2-硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合产生2,3-二氢-8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑和对-双-（4-氟苯并咪唑-2-基巯基）乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82753-0

文献信息

• Therapeutically active fluoro substituted benzimidazoles
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05049674A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The novel compounds of the formulas I and I' ##STR1## wherein F is in 5 or 6 position and ##STR2## wherein in both formulas R is the group --CH.sub.2 OCOOR.sup.1, wherein R.sup.1 is a straight or branched alkyl containing 1-6 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 is the group ##STR3## --(CH.sub.2).sub.n COOH or --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H wherein n is 1-6 and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient, and the use of the compounds in medicine.

  这些公式I和I'的新化合物如下所示：其中F位于5或6位置，以及在两个公式中R均为--CH.sub.2 OCOOR.sup.1基团，其中R.sup.1是含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或苄基，或者R.sup.1是##STR3##基团--(CH.sub.2).sub.n COOH或--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H，其中n为1-6，以及其生理学上可接受的盐，以及包含这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在医学上的用途。
• Therapeutically active fluoro-substituted compound
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05025024A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  The novel compound 4-fluoro-2-[[(4-methoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient, and the use of the compound in medicine.

  这句话的中文翻译如下： 新化合物4-氟-2-[[(4-甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑及其生理上可接受的盐，以及中间体、含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及该化合物在医学上的使用。
• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126030A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit a,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel worin X Schwefel oder NH ist, jedes R unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Cycloalkyl, Halogen, NO2, CN, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet und R', R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 a,ß-不饱和羧酸反应，可得到式中化合物 其中 X 为硫或 NH，每个 R 独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，且 R'、R2 和 R3 独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基、未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 共同表示可被 1 或 2 个羧基取代的未支链或支链亚烷基。
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Verbindungen der Formel worin X -S-, -O- oder-NH- ist, R H oder einen einwertigen Substituenten bedeutet, n 0 oder 1 ist und R', R2. R' und R4 H, Alkyl, durch OH, Halogen, COOH oder Alkoxy substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl oder Carboxyl bedeuten oder R' und R2 oder R' und R3 zusammen Alkylen bedeuten oder R' und R2 zusammen eine direkte Bindung bedeuten, wobei mindestens zwei der Gruppen R', R2, R3 und R4 Carboxyl- oder Carboxyalkylgruppen sind, sowie Basen-Additionssalze davon, sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren. Die Herstellung dieser neuen Polycarbonsäuren kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.

  式中 X 为-S-、-O-或-NH-，R 为 H 或单价取代基，n 为 0 或 1，R'、R2、R' 和 R4 为 H、烷基、被 OH、卤素、COOH 或烷氧基取代的烷基、未取代或取代的芳基或芳烷基或羧基，或 R' 和 R2 或 R' 和 R3 合在一起为亚烷基，或 R' 和 R2 合在一起为直接键，R'、R2、R3 和 R4 中至少有两个基团为羧基或羧烷基的化合物及其碱加成盐是有效的缓蚀剂。 这些新型聚羧酸的制备可通过各种工艺进行。
• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161220A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit Estern, Amiden, Imiden oder Anhydriden von α,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel I worin X Schwefel oder NH ist, R Wasserstoff oder einwertige Reste bedeutet, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, freies oder verestertes Carboxyl oder Carboxyalkyl, Carbamoyl, Carbamoylalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes ,oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann, R4 eine Aminogruppe, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder Aralkyloxygruppe ist oder R2 und R4 zusammen -CH2COO- oder -CH2CONR5- bedeuten oder R3 und R4 zusammen -COO- oder -CONR5- bedeuten und R5 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 α、ß-不饱和羧酸的酯、酰胺、酰亚胺或酸酐反应可生成式 I 的化合物，其中 X 为硫或 NH，R 为氢或一价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基。 其中 X 为硫或 NH，R 为氢或单价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、游离或酯化的羧基或羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰基烷基或未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 合在一起为未支链、或支链亚烷基，可被 1 或 2 个羧基取代，R4 为氨基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或芳烷氧基，或 R2 和 R4 同为 -CH2COO- 或 -CH2CONR5- 或 R3 和 R4 同为 -COO- 或 -CONR5-，R5 为氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。