4-fluorobenzimidazol-2-thiolacetic acid | 121712-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-fluorobenzimidazol-2-thiolacetic acid
• 英文别名: 2-[(7-Fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)thio]acetic acid；2-[(4-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 121712-04-7
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂S
• 分子量: 226.231
• InChiKey: MHQJOJGEULKCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzimidazol-2-thiolacetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 8-fluorothiazolo<3,2a>benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统：LXVI部分。关于8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1合成中环化方向的研究

  摘要：

  通过用阮内镍和水合肼还原将2-氟乙酰苯胺硝化而得到的2-氟-6-硝基苯胺，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到4-氟苯并咪唑基-2-硫酮。该硫酮与氯乙酸缩合后得到4-氟苯并咪唑-2-硫代乙酸，将其与乙酸无水石膏和吡啶的混合物环化后，得到8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-一个而不是另一个可能的异构体5-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 H-NMR光谱显示。4-氟苯并咪唑基-2-硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合产生2,3-二氢-8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑和对-双-（4-氟苯并咪唑-2-基巯基）乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82753-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基氟苯 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluorobenzimidazol-2-thiolacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统：LXVI部分。关于8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1合成中环化方向的研究

  摘要：

  通过用阮内镍和水合肼还原将2-氟乙酰苯胺硝化而得到的2-氟-6-硝基苯胺，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到4-氟苯并咪唑基-2-硫酮。该硫酮与氯乙酸缩合后得到4-氟苯并咪唑-2-硫代乙酸，将其与乙酸无水石膏和吡啶的混合物环化后，得到8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-一个而不是另一个可能的异构体5-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 H-NMR光谱显示。4-氟苯并咪唑基-2-硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合产生2,3-二氢-8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑和对-双-（4-氟苯并咪唑-2-基巯基）乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82753-0

文献信息

• DAHIYA, RAJINDER;PUJARI, H. K., J. FLUOR. CHEM., 42,(1989) N, C. 245-255
  作者：DAHIYA, RAJINDER、PUJARI, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic systems containing bridgehead nitrogen atom: Part LXVI. Studies of orientation of cyclization in the synthesis of 8-fluorothiazolo[3,2-]benzimidazol-3(2)-one
  作者：Rajinder Dahiya、H.K. Pujari

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82753-0

  日期：1989.2

  2-Fluoro-6-nitroaniline, obtained by nitration of 2-fluoroacetanilide, on reduction with Raney nickel and hydrazine hydrate followed by treatment of the resulting diamine with carbon disulphide in situ gives 4-fluorobenzimidazolyl-2-thione. This thione on condensation with chloroacetic acid gives 4-fluorobenzimidazol-2-thiolacetic acid which on cyclization with a mixture of acetic anhydrite and pyridine

  通过用阮内镍和水合肼还原将2-氟乙酰苯胺硝化而得到的2-氟-6-硝基苯胺，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到4-氟苯并咪唑基-2-硫酮。该硫酮与氯乙酸缩合后得到4-氟苯并咪唑-2-硫代乙酸，将其与乙酸无水石膏和吡啶的混合物环化后，得到8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-一个而不是另一个可能的异构体5-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 H-NMR光谱显示。4-氟苯并咪唑基-2-硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合产生2,3-二氢-8-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑和对-双-（4-氟苯并咪唑-2-基巯基）乙烷。