N^α-FmocHypOH | 125355-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-FmocHypOH
• 英文别名: N^α-Fmoc-O¹-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)Hyp-OH；Fmoc-Hyp(Ac₃-O-β-D-Gal)-OH；4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl]-Nα-(fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-hydroxyproline；(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 125355-40-0
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₁₄
• 分子量: 683.666
• InChiKey: JJHTWKRPEGUWAJ-BLZURWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N^α-FmocHypOH 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4(R)-羟基-l-脯氨酸残基的连续 O-半乳糖基化形成非常稳定的聚脯氨酸 II 螺旋

  摘要：

  富含羟脯氨酸的糖蛋白 (HRGPs) 是藻类和陆生植物细胞外基质的主要结构蛋白。它们的特点是刚性的聚脯氨酸 II 型 (PPII) 构象和 4(R)-羟基-l-脯氨酸 (Hyp) 残基的广泛 O-糖基化，这是一种独特的蛋白质翻译后修饰。HRGP 糖基化的功能后果尚不清楚，但它们已被认为有助于其结构刚性。在这里，我们研究了 Hyp 残基的自然发生的 beta-O-半乳糖基化对 PPII 螺旋构象稳定性的影响。在一系列定义明确的模型肽 Ac-(l-脯氨酸)(9)-NH(2) (1)、Ac-(Hyp)(9)-NH(2) (2)、和 Ac-[Hyp(β-d-半乳糖)](9)-NH(2) (3) 我们证明 Hyp 残基的连续 O-糖基化导致 PPII 螺旋的热稳定性显着增加。热熔曲线。这是关于糖基化对稳定 PPII 构象的贡献的第一个定量数据。分子模型表明构象稳定性的增加可能是由于聚糖间和聚糖-肽氢键的规则网络，其中碳水化合物残基形成了

  DOI：

  10.1021/ja905724d
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N^α-FmocHypOH
  参考文献：
  名称：

  Bardaji, Eduard; Torres, Joseph L.; Clapes, Pere, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1755 - 1760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycosylated hydroxyproline building blocks
  作者：Gemma Arsequell、Núria Sàrries、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01509-g

  日期：1995.10

  The synthesis of a series of new glycosylated N-alpha-Fmoc hydroxyproline building blocks has been accomplished for the first time with two approaches. First, by glycosylation of N-alpha-Fmoc Hyp OH, having unprotected carboxyl group with different peracetylated glycosyl derivatives. Alternatively, by glycosylation of its derivative N-alpha-Fmoc Hyp Opfp, with different acylated glycosyl derivatives under silver triflate promotion. The use of benzoyl groups instead of acetyl as protecting groups for the carbohydrate moiety boosted the yield of glycosidation of N-alpha-Fmoc Hyp Opfp. These building blocks are ready for their incorporation into solid-phase glycopeptide synthesis protocols.