1-chloro-5,8-dihydro-5,8-epioxido-isoquinoline | 40273-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-5,8-dihydro-5,8-epioxido-isoquinoline
• 英文别名: 3-Chloro-11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 40273-61-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: SQAPHYGJJLTHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-chloro-5,8-dihydro-5,8-epioxido-isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到1-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds

  摘要：

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.

  DOI：

  10.1021/ol200057j
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-氯-3-氟吡啶 生成 1-chloro-5,8-dihydro-5,8-epioxido-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Marsais,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 1535 - 1538

  摘要：

  DOI：