4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-5-yl 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl carbonate | 1060771-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-5-yl 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl carbonate
• 英文别名: 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 1060771-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₃NO₅
• 分子量: 484.763
• InChiKey: PMLHSZFBZAYVFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  568.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-5-yl 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl carbonate 在 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives

  摘要：

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。

  DOI：

  10.1039/b805850d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazol-5-yl 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives

  摘要：

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。

  DOI：

  10.1039/b805850d

文献信息

• Asymmetric Nucleophilic Catalysis with an Octahedral Chiral-at-Metal Iridium(III) Complex
  作者：Thomas Cruchter、Michael G. Medvedev、Xiaodong Shen、Thomas Mietke、Klaus Harms、Michael Marsch、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.7b01296

  日期：2017.8.4

  Herein, we report about the design, synthesis, and application of a nucleophilic octahedral chiral-only-at-metal iridium(III) complex. We demonstrate that the enantiopure form of this complex serves as an efficient catalyst for the asymmetric Steglich rearrangement of O-acylated azlactones (up to 96% ee and 99% yield) and the related asymmetric Black rearrangement of O-acylated benzofuranones (up to

  在此，我们报道了亲核八面体仅手性金属铱（III）配合物的设计，合成和应用。我们证明了该复合物的对映体纯形式可作为O-酰化氮杂内酯的不对称Steglich重排（ee高达96％和99％产率）和O的相关不对称Black重排的有效催化剂-酰化的苯并呋喃酮（ee最高可达94％，产率高达99％）。我们提供了这两个酰基迁移反应的机理以及活性催化剂的晶体结构和催化中间体类似物以及基于它们的量子化学计算方法的手性识别方式的见解。此外，我们证明了所提出的催化剂还有效地催化了芳基烷基烯酮和2-氰基吡咯之间的不对称反应，从而给出了相应的α-手性N-酰基吡咯（高达95％ee和99％产率）。
• Chiral DMAP‐ <i>N</i> ‐oxides as Acyl Transfer Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Ming‐Sheng Xie、Ye‐Fei Zhang、Meng Shan、Xiao‐Xia Wu、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/anie.201812864

  日期：2019.2.25

  pyridine nitrogen, which serves as the nucleophilic site in the asymmetric acyl transfer reaction, we discovered that chiral DMAP‐N‐oxides, in which the oxygen now acts as the nucleophilic site, are efficient acyl transfer catalysts. Our finding might open a new door for the development of chiral DMAP‐N‐oxides for asymmetric acyl transfer reactions.

  开发，合成并以非对称Steglich重排为特征的DMAP‐ N-氧化物（以α-氨基酸为手性来源）。一系列O-酰化的内酯提供了高收率（高达97％的收率）和出色的对映体选择性（EE高达97％）的四级立体中心的C-酰化的内酯 。与在不对称酰基转移反应中用作亲核位点的吡啶氮的广泛使用相比，我们发现手性DMAP- N-氧化物（其中的氧气现在充当亲核位点）是有效的酰基转移催化剂。我们的发现可能为开发用于不对称酰基转移反应的手性DMAP‐ N-氧化物打开了新的大门。
• Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.001

  日期：2011.4

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.