methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-cynnamoyl-3-O-(imidazol-1-yl)thiocarbonyl-β-D-ribofuranoside | 162547-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-cynnamoyl-3-O-(imidazol-1-yl)thiocarbonyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 162547-02-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 518.706
• InChiKey: PFAXPMWWXZNEBR-JRFHHSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-cynnamoyl-3-O-(imidazol-1-yl)thiocarbonyl-β-D-ribofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-C-<(S)-carboxybenzylmethyl>-3-deoxy-2,3-γ-lactone-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的自由基环化：碳水化合物的稠合γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86290-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-cynnamoyl-3-O-(imidazol-1-yl)thiocarbonyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖模板上的自由基环化：碳水化合物的稠合γ-丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86290-4