(S,2-R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal | 1339946-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,2-R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal
• 英文别名: (R)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)pent-4-enal
• CAS: 1339946-63-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UAGNLEOEMALMDG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2-R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,5S)-5-((2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclopent-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-pent-4-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(S,2-R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006

文献信息

• Stereodivergent approach to Alzheimer's therapeutic agent ( R )-(−) and ( S )-(+)-arundic acid employing chiral 4-pentenol derivatives as building blocks
  作者：Viraj A. Bhosale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.002

  日期：2017.4

  An efficient stereodivergent total synthesis of anti-Alzheimer agent (R)-(−) and (S)-(+)-arundic acid has been achieved from both chiral and nonchiral materials. This strategy features an efficient approach to separable diastereomeric C-2 chiral 4-pentenol intermediates employing proline catalysed asymmetric α-aminooxylation and [3,3] sigmatropic Claisen rearrangement are the highlights of present

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。