methyl (+/-)-8-bromo-3-hydroxyoctanoate | 96854-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-8-bromo-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: Octanoic acid, 8-bromo-3-hydroxy-, methyl ester；methyl 8-bromo-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 96854-41-0
• 化学式: C₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 253.136
• InChiKey: ZVCJWBRZNRZURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-8-bromo-3-hydroxyoctanoate 在 重铬酸吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-Benzyloxy-13-[2-(2-benzyloxy-heptyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tridecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomeric Mixture of (±)-PM-Toxin B,a Host-specific corn Pathotoxin Produced byPhyllosticta maydis

  摘要：

  一种立体异构体混合物（±）-PM-toxin B [6,14,22,30,32-五羟基-8,16,24-三氧三十烷] 已通过三步格氏试剂加成反应合成，且其生物活性几乎与天然PM-toxin B相同。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866672
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-8-bromo-3-oxooctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (+/-)-8-bromo-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomeric Mixture of (±)-PM-Toxin B,a Host-specific corn Pathotoxin Produced byPhyllosticta maydis

  摘要：

  一种立体异构体混合物（±）-PM-toxin B [6,14,22,30,32-五羟基-8,16,24-三氧三十烷] 已通过三步格氏试剂加成反应合成，且其生物活性几乎与天然PM-toxin B相同。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866672