(2S,5R,1'S,2'S)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-1-isopropylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine | 911315-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,1'S,2'S)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-1-isopropylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(2S,3S)-2-diethoxyphosphoryl-4-methylpentan-3-yl]-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 911315-67-8
• 化学式: C₂₁H₄₁N₂O₅P
• 分子量: 432.541
• InChiKey: KVSHUSKZHBNSDH-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'S,2'S)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-1-isopropylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到ethyl (2S,3S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-3-isopropylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代和环-[1-AP4-d-Val]生成的双内酯醚的锡-彼得森烯烃非对映选择性合成2-氨基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  衍生自环-[ l -AP4- d的锂化Schöllkopf's双内酰胺醚上的亲电取代-Val]在膦酸酯的α-位置上选择性和立体选择性地发生。α-甲硅烷基-，α-磷酰基-和α-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的随后烯烃化仅产生乙烯基膦酸酯。两种方法都可以直接和立体选择性地获得对映体纯净形式的多种4-取代的和3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物），这可能是表征代谢型谷氨酸分子药理学的有用工具III组的受体（mGluRs）。相对立体化学是通过对1,2-氧杂磷杂环丁烷和其他环状衍生物的X射线衍射分析或NMR研究确定的。根据密度泛函理论（DFT）的计算，亲电子取代中的顺选择性可能源自七元和八元螯合结构的干预，其中双内酰胺醚部分屏蔽了膦酸酯碳负离子的一个表面。D-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的锡-彼得森烯化反应的DFT计算表明，速率和选择性是在初始碳-碳键形成步骤中确定的，其中不同的过渡结构

  DOI：

  10.1021/jo061072x
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-3-methyl-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,5R,1'S,2'S)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-1-isopropylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 、 (2S,5R,1'S,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-1-isopropylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代和环-[1-AP4-d-Val]生成的双内酯醚的锡-彼得森烯烃非对映选择性合成2-氨基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  衍生自环-[ l -AP4- d的锂化Schöllkopf's双内酰胺醚上的亲电取代-Val]在膦酸酯的α-位置上选择性和立体选择性地发生。α-甲硅烷基-，α-磷酰基-和α-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的随后烯烃化仅产生乙烯基膦酸酯。两种方法都可以直接和立体选择性地获得对映体纯净形式的多种4-取代的和3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物），这可能是表征代谢型谷氨酸分子药理学的有用工具III组的受体（mGluRs）。相对立体化学是通过对1,2-氧杂磷杂环丁烷和其他环状衍生物的X射线衍射分析或NMR研究确定的。根据密度泛函理论（DFT）的计算，亲电子取代中的顺选择性可能源自七元和八元螯合结构的干预，其中双内酰胺醚部分屏蔽了膦酸酯碳负离子的一个表面。D-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的锡-彼得森烯化反应的DFT计算表明，速率和选择性是在初始碳-碳键形成步骤中确定的，其中不同的过渡结构

  DOI：

  10.1021/jo061072x