1'-(2-bromobenzyl)spiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indolin-2'-one] | 1314970-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-(2-bromobenzyl)spiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indolin-2'-one]
• CAS: 1314970-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: XVJXZDVGMUEEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2-bromobenzyl)spiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indolin-2'-one] 在 aluminium hydride 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1'-benzylspiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical

  摘要：

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05527e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1'-(2-bromobenzyl)spiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indolin-2'-one]
  参考文献：
  名称：

  CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical

  摘要：

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05527e