5,6-dihydrobenzo[f]-quinolin-3(4H)-one | 90514-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[f]-quinolin-3(4H)-one
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[f]quinolin-3(4H)-one；5,6-dihydro-4H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 90514-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: MZMXOKROPMFPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[f]-quinolin-3(4H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,6-dihydro-3-(4-methyl-1-piperazinyl)benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 丙炔酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到5,6-dihydrobenzo[f]-quinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的中心5-HT3受体配体具有不同的内在功效。1.通过芳基哌嗪衍生物定位中心5-HT 3受体结合位点。

  摘要：

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。

  DOI：

  10.1021/jm970645i

文献信息

• Tricyclic lactams and derivatives useful in increasing cardiac
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04511569A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Disclosed are 5,6-dihydro benzo[f]quinolines and derivatives which are effective in increasing cardiac contractility. These compounds are useful in the treatment of congestive heart failure.

  本发明涉及5,6-二氢苯并[f]喹啉及其衍生物，其可有效增加心脏收缩力。这些化合物在治疗充血性心力衰竭方面非常有用。
• Tricyclic lactams, method for making them, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0102046A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Compounds of the following formula are disclosed: in which R is hydrogen or lower alkyl R1 is hydrogen, or one of various substituents Z is -CH=CH-, -(CH2)n- (n = 1,2,3, or 4) -(CH2 )p-S(O)m-(CH2)r or -(CH2)P- O-(CH2)r (m=0,1 or 2, p and r are independently 0,1,2 or 3 provided r + p = 0,1,2 or 3) A is a substituted or unsubstituted benzo or pyrido ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds increase cardiac contractility.

  公开了下式化合物： 其中 R 是氢或低级烷基 R1 是氢或各种取代基之一 Z 是 -CH=CH-、-(CH2)n- (n = 1、2、3 或 4) -(CH2)p-S(O)m-(CH2)r 或 -(CH2)P- O-(CH2)r (m=0,1 或 2，p 和 r 独立地为 0,1,2 或 3，条件是 r + p = 0,1,2 或 3) A 是取代或未取代的苯并环或吡啶环，及其药学上可接受的盐。 这些化合物能增强心脏收缩力。
• US4511569A
  申请人：——

  公开号：US4511569A

  公开（公告）日：1985-04-16
• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。