(1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-hydroxy-6,7-O-cyclohexylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one | 1251941-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-hydroxy-6,7-O-cyclohexylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
• CAS: 1251941-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SZUICCYHYUOYPR-GDYHRAQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,4S*,4aR*,5R*,6S*,7R*,8S*,8aS*)-(O-cyclohexylidenedioxy)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol 在 C₃₁H₃₄IrN₂O₂S 、 potassium tert-butylate 、 环己酮 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-hydroxy-6,7-O-cyclohexylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氧化脱对称正式全合成ottelione

  摘要：

  使用氧化不对称化作为关键步骤，实现了蝶形酮关键中间体的催化不对称合成。铱二胺络合物可有效地促进这种氧化脱对称性，从而以> 99％ee和60％的收率得到所需的羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.047