4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-((2-cyano-ethylsulfanyl)-{(2R,3S,5R)-5-[6-(2,5-dichloro-phenoxy)-2-isobutyrylamino-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 232600-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-((2-cyano-ethylsulfanyl)-{(2R,3S,5R)-5-[6-(2,5-dichloro-phenoxy)-2-isobutyrylamino-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 232600-03-2
• 化学式: C₄₅H₄₆Cl₂N₁₁O₁₂PS
• 分子量: 1066.87
• InChiKey: DXDSDEJUEKFZFV-OJZJQZFESA-N

物化性质

• 密度：
  1.629±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  296.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-((2-cyano-ethylsulfanyl)-{(2R,3S,5R)-5-[6-(2,5-dichloro-phenoxy)-2-isobutyrylamino-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 syn-2-硝基苯甲醛肟[脱保护剂] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸硫代磷酸酯脱硫的方法

  摘要：

  通过两步法将受保护的寡核苷酸硫代磷酸酯转化为具有标准磷酸二酯核苷酸间键的寡核苷酸。然后通过氨解除去其余的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00322-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-((2-cyano-ethylsulfanyl)-{(2R,3S,5R)-5-[6-(2,5-dichloro-phenoxy)-2-isobutyrylamino-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸硫代磷酸酯脱硫的方法

  摘要：

  通过两步法将受保护的寡核苷酸硫代磷酸酯转化为具有标准磷酸二酯核苷酸间键的寡核苷酸。然后通过氨解除去其余的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00322-8

文献信息

• Reese, Colin B.; Quanlai, Song, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1477 - 1486
  作者：Reese, Colin B.、Quanlai, Song

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to Oligonucleotide Synthesis in Solution
  作者：Colin B. Reese*、Quanlai. Song

  DOI：10.1080/07328319808004743

  日期：1998.9

  A new approach, based on the use of 3'-H-phosphonate building blocks, is described for the synthesis of oligonucleotides and their phosphorothioate analogues in solution.