1-methylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one | 53922-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-bicyclo<3,2,2>non-6-en-2-on；(1S,5S)-1-methylbicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
• CAS: 53922-12-6；100692-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CZLYQJWPKKTTCU-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到4-methyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  光化学重排方法完全合成（±）-pinguisone和（±）-deoxopinguisone

  摘要：

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95094-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-exo-2-methylbicyclo<3.2.2>non-6-en-endo-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到1-methylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重排方法以烷基烯基和芳基取代双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的桥头甲氧基

  摘要：

  衍生自1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2- one的C 2取代的1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ols优先转化为C通过在甲苯（85℃）或沸腾的苯中使用TsOH来完成1-取代的双环[3.2.2]非-6-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80855-8

文献信息

• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—IV
  作者：I. Alfaro、W. Ashton、K.L. Rabone、N.A.J. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97003-6

  日期：1974.1

  isomerisation and Diels-Alder reaction with 2-acetoxyacrylonitrile, of 2,5-dihydroanisole, leads to the adducts (1) which may be used as starting point for the synthesis of a number of bicyclo [2,2,2] octenones, bicyclo [3,2,1] octenones and bicyclo [3,2,2] nonenones. Under similar conditions, 2,5-dihydrotoluene reacts via an ene-reaction to produce, after hydrolysis, the acetylcyclohexadiene (27). The base-catalysed

  该原位异构化和用2-乙酰氧基Diels-Alder反应，2,5- dihydroanisole的，通向加合物（1，其可被用作起点的若干的合成）二环[2,2,2]辛烯酮，双环[3,2,1]辛烯酮和双环[3,2,2] nonenones。在相似的条件下，2,5-二氢甲苯通过烯反应发生反应，水解后生成乙酰基环己二烯（27）。研究了2,5-二氢甲苯的碱催化平衡和随后的Diels-Alder反应。
• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. III. Practical Route to<i>cis</i>-Bicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones Based on Photochemical [1,3] Acyl Migration of Bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Toshiaki Furuta、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.539

  日期：1986.2

  derived I) from the Diels-Alder type 1,4-addition products of tropones with ethylene by selective reduction of the α,β-unsaturated carbonyl part (hydrosilylation followed by hydrolysis) and/or II) from bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones a) by the ring-enlargement utilizing Tieffeneau-Demjanov type conditions (1, TMS–CN; 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) and/or b) by the related ringexpansion using trimethylsilyldiazomethane

  1-Methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones 和相关化合物来自 I) 通过选择性还原 α,β- 由托酮与乙烯的 Diels-Alder 型 1,4-加成产物不饱和羰基部分（氢化硅烷化后水解）和/或 II) 从双环 [2.2.2] oct-5-en-2-ones a) 通过使用 Tieffeneau-Demjanov 型条件（1，TMS-CN； 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) 和/或 b) 通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚合物的相关环膨胀。这些桥接化合物通过 Pyrex 过滤器的直接照射转化为相应的 [1,3] 酰基迁移产物，顺式双环 [4.3.0]non-4-en-7-ones，以实际产率。