(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronyl)-(triphenylphosphoranylidene)methane | 104109-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronyl)-(triphenylphosphoranylidene)methane
• 英文别名: 1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 104109-87-7
• 化学式: C₃₁H₃₃O₆P
• 分子量: 532.573
• InChiKey: OMDDBQPYBWRIOE-JYJZCUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronyl)-(triphenylphosphoranylidene)methane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 5-C-(6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-α-D-galacto-hept-6-enopyranose-7-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside-5-ulose acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖衍生的稳定Wittig试剂的高碳糖制备方法

  摘要：

  摘要用1,1-羰基二咪唑处理相应的α-d-吡喃半乳糖醛酸二缩醛得到的1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸）咪唑与亚甲基三苯基膦烷反应生成得到（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸基）-（三苯基膦亚基）甲烷（3），为结晶的稳定的维蒂希试剂。化合物3与醛糖反应生成α，β-不饱和酮，主要作为E异构体。α，β-不饱和酮与二甲基铜酸锂反应生成约3：1的1,4-加成产物混合物，与甲基氯化镁生成12：1的叔烯丙基醇5-脱氧-甲基混合物。 5-C- [7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-C-甲基-d（和l）-甘油-α-d-半乳清-庚7-7（E）-亚基] -2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85007-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronyl)-(triphenylphosphoranylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  基于糖衍生的稳定Wittig试剂的高碳糖制备方法

  摘要：

  摘要用1,1-羰基二咪唑处理相应的α-d-吡喃半乳糖醛酸二缩醛得到的1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸）咪唑与亚甲基三苯基膦烷反应生成得到（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸基）-（三苯基膦亚基）甲烷（3），为结晶的稳定的维蒂希试剂。化合物3与醛糖反应生成α，β-不饱和酮，主要作为E异构体。α，β-不饱和酮与二甲基铜酸锂反应生成约3：1的1,4-加成产物混合物，与甲基氯化镁生成12：1的叔烯丙基醇5-脱氧-甲基混合物。 5-C- [7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-C-甲基-d（和l）-甘油-α-d-半乳清-庚7-7（E）-亚基] -2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85007-8

文献信息

• Application of stabilized sugar-derived phosphoranes in the synthesis of higher carbon monosaccharides. First synthesis of a C21-dialdose
  作者：Slawomir Jarosz、Piotr Salanski、Mateusz Mach

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00021-0

  日期：1998.3

  aldehyde 1 with C9 stabilized phosphoranes 2 and 3 respectively. The “smaller” C19 sugar 13 was prepared from a C12 aldehyde 1 and C7 phosphorane 4. All reactions with phosphoranes were performed under high pressure (13 kbar). No reaction was observed under normal pressure even at high temperature (ca 140°C). The synthesis of C19 and C21 monosaccharides was accomplished also under normal pressure when phosphoranes

  C 21单糖前体11和12分别通过C 12醛1与C 9稳定的膦烷2和3的偶联而合成。在“较小” C 19糖13是从C中制备12醛1和C 7正膦4。与磷烷的所有反应均在高压（13 kbar）下进行。即使在高温（约140℃）下，在常压下也未观察到反应。C 19和C的合成当磷烷被更多的亲核性膦酸酯替代时，在常压下也可以完成21种单糖。然而，与高级糖烯酮11、12和13一起分离出部分消除的产物（M-苄醇）。糖α-羟基醛（14）即使在13kbar的压力下也不会与C 9-膦烷反应，尽管与更短的类似物-C 7磷烷15的反应是在常压下在沸腾的苯中进行的。
• Synthesis of derivatives of C19 and C21 dialdoses
  作者：Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78367-5

  日期：1994.10

  C12-monosaccharide derivative 2 (obtained from C12-dialdose 1 in 49% overall yield) was used as the starting material for the preparation of C19- and C21-monosaccharide derivatives. Coupling of aldehyde 3 (prepared from the parent alcohol 2) with the sugar derived phosphonates 8, 9, and 10 afforded the C21- (11 and 12 respectively) and C19- (13) monosaccharide derivatives. Aldehyde 3 reacted with phosphorane

  将C 12-单糖衍生物2（以49％的总收率从C 12-二醛糖1获得）用作制备C 19-和C 21-单糖衍生物的原料。耦合醛3（从母体醇制备2与糖衍生的膦酸盐）8，9，和10得到的C 21（ - 11和12分别地）和C 19 - （13）的单糖衍生物。醛3在高压（13 kbarr）下与磷烷7和14反应生成C 21和C 19反式高级糖烯酮11和13。在大气压下未观察到醛3与维蒂希型试剂（7和14）之间的反应。
• Jarosz, Slawomir, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 5-6, p. 161 - 169
  作者：Jarosz, Slawomir

  DOI：——

  日期：——
• JAROSZ, SLAWOMIR, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 5-6, 161-169
  作者：JAROSZ, SLAWOMIR

  DOI：——

  日期：——