1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 | 43088-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮
• 英文名称: 6-Methoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-isochromanone；6-methoxy-isochroman-3-one；6-Methoxy-3-isochromanon；6-Methoxyisochroman-3-on；6-methoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 43088-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MZCUENAEZDQRBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376℃
• 密度：
  1.205
• 闪点：
  158℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 sodium perchlorate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-formyl-5-methoxyphenyl-3'-methoxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Majeed, Amera J.; Patel, Premji J.; Sainsbury, Malcolm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1195 - 1200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium ethanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cyclization of 1,6-Dienes to Construct Quaternary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00796

文献信息

• Synthesis of 2-substituted tetrahydroisoquinolin-6-ols: potential scaffolds for estrogen receptor modulation and/or microtubule degradation
  作者：Tanya Mabank、Kabamba B. Alexandre、Stephen C. Pelly、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.962

  日期：——

  Copyright: 2019 ARKAT USA INC. Content is disseminated under a Creative Commons Attribution License (CC BY)

  版权所有：2019 ARKAT USA INC. 内容根据知识共享署名许可 (CC BY) 传播
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE FARNÉSOÏDE X
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009005998A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to famesoid X receptors (FXR, NR1H4) FXR is a member of the nuclear receptor class of ligand-activate transcription factors More particularly, the present invention relates to compounds useful as agonists for FXR, pharmaceutical formulations comprising such compounds, and therapeutic use of the same Novel isoxazole compounds are disclosed as part of pharmaceutical compositions for the treatment of a condition mediated by decreased FXR activity, such as obesity, diabetes, cholestatic liver disease, liver fibrosis, and metabolic syndrome

  本发明涉及法内索德X受体（FXR，NR1H4）。FXR是配体激活的转录因子核受体类的一个成员。更具体地说，本发明涉及作为FXR激动剂的化合物，包含该化合物的药物制剂，以及同一治疗用途。新颖的异恶唑化合物被披露作为药物组合物的一部分，用于治疗由FXR活性降低介导的状况，如肥胖、糖尿病、胆汁淤积性肝病、肝纤维化和代谢综合征。
• Regioselective introduction of a methoxy group at the benzylic position of isochromane derivatives by cerium(IV) oxidation in methanol.
  作者：Kimiaki ISOBE、Naoko TAKEDA、Kunihiko MOHRI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3390

  日期：——

  The oxidation of methoxy-isochromans and -isochromanones with ceric ammonium nitrate in methanol introduced a new methoxy group regioselectively at a benzylic position para to the methoxy function on the aromatic nucleus.

  用硝酸铈铵在甲醇中氧化美克氧基异香豆素和异香豆素酮，可以在芳香核上美克氧基功能邻位的苯甲基位置选择性地引入一个新的美克氧基。
• Synthetic entry into yohimbinoid alkaloids and novel synthesis of (±)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane
  作者：Uttam Kumar Pandit、Biswanath Das、Asima Chatterjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83466-9

  日期：1987.1

  simple procedure for the synthesis of 3 has been developed by a unique acid catalysed diazoketone cyclisation. It deserves mention in this connection that the acid catalyzed cyclization was facile with 3-methoxy-benzyl diazomethyl ketone (8) but 4-methoxybenzyl diazomethyl ketone (2) was reluctant to cyclize. All attempts in this direction resulted in the formation of a hydroxy ketone (4) as a major product

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。