(+/-)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane | 54352-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane
• 英文别名: 17-methoxy-Δ15,17,19-yohimbane；2-methoxy-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline；17-Methoxy-yohimba-15,17,19-trien；17-Methoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimban；18-methoxy-1,3,11,12,14,21-hexahydroyohimban
• CAS: 54352-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: CJFJXYGEGHXRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosphate ester 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane
  参考文献：
  名称：

  合成育亨宾类生物碱和新型合成的（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾

  摘要：

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83466-9

文献信息

• Models of folate coenzymes—VIII
  作者：H.C. Hiemstra、H. Bieräugel、M. Wijnberg、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90904-4

  日期：1983.1

  2-Substituted 1-tosyl-3,4,4-trimethylimidazolidines prepared by the addition of anions to 1-tosyl-3,4,4-trimethyl-2-imidazolinium iodide 1, react with tryptamine in the presence of acetic acid to give 1-substituted β-carboline derivatives. The salt 1 reacts with anions of 2-[2-(1,3-dithianyl)]benzoates 4a-c to give the corresponding imidazolidines 5a, 5b and 5c, respectively. These transfer the substituted

  2-取代的加入阴离子的制备1-甲苯磺酰基-3,4,4-三甲基-2-咪唑啉鎓碘化物1-甲苯磺酰基-3,4,4- trimethylimidazolidines 1，与色胺在乙酸的存在下反应得到的反应1-取代的β-咔啉衍生物。盐1与2- [2-（1，3-二硫代烷基）]苯甲酸酯的阴离子4a-c反应，分别得到相应的咪唑烷5a，5b和5c。这些将取代的片段转移到色胺中，得到对应于育亨宾骨架的五环产物。从5c得到的产物，在酰胺和二噻吩官能团均降低后，生成了表育和异代育亨宾的前体。
• 318. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part IV. A synthesis of yohimbone
  作者：G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9500001534

  日期：——
• Naito, Takeaki; Tada, Yukiko; Nishiguchi, Yoshino, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 213 - 216
  作者：Naito, Takeaki、Tada, Yukiko、Nishiguchi, Yoshino、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• PANDIT, UTTAM KUMAR;DAS, BISWANATH;CHATTERJEE, ASIMA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4235-4239
  作者：PANDIT, UTTAM KUMAR、DAS, BISWANATH、CHATTERJEE, ASIMA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic entry into yohimbinoid alkaloids and novel synthesis of (±)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane
  作者：Uttam Kumar Pandit、Biswanath Das、Asima Chatterjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83466-9

  日期：1987.1

  simple procedure for the synthesis of 3 has been developed by a unique acid catalysed diazoketone cyclisation. It deserves mention in this connection that the acid catalyzed cyclization was facile with 3-methoxy-benzyl diazomethyl ketone (8) but 4-methoxybenzyl diazomethyl ketone (2) was reluctant to cyclize. All attempts in this direction resulted in the formation of a hydroxy ketone (4) as a major product

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。