(-)-2,3-O-<(S)-Benzyliden>-D-ribonsaeure-γ-lacton | 102850-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-2,3-O-<(S)-Benzyliden>-D-ribonsaeure-γ-lacton
• 英文别名: 2,3-O-(S)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone；(2S,3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 102850-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RUNKPUTUPPFOFV-BFLSOPEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (-)-2,3-O-<(S)-Benzyliden>-D-ribonsaeure-γ-lacton 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,3aR,6R,6aR)-2-phenyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  阐明亚苄基保护基团对 D-(+)-Ribono-1,4-内酯的用途，C-核苷合成中的基本组成部分

  摘要：

  在过去的两年中，核苷类似物是一类成熟的生物活性化合物，由于其抗病毒活性，已成为科学界重新关注的主题。COVID-19 全球大流行确实让人们对抗病毒药物瑞德西韦（一种腺嘌呤C核苷类似物）有所了解。医学界对瑞德西韦的这种新关注促使药物化学家再次研究C-核苷。合成这些化合物的基本组成部分之一是 D-(+)-ribono-1,4-内酯，但与使用不同碳水化合物保护基团相关的一些机制方面仍不清楚。在这里，我们介绍了我们对使用亚苄基作为核糖内酯保护基团的研究，这些保护基团可用于合成C-嘌呤核苷类似物。提供了在不同反应条件下获得的化合物的详细 1D 和 2D NMR 结构研究。此外，使用 CHCl 3和 DMSO的 SM8 溶剂化模型在 B3LYP/6-31G* 理论水平进行分子建模研究，以支持获得的结果。该研究允许澄清机理方面，因为副反应和结构重排喜欢使用亚苄基保护基团。

  DOI：

  10.3390/molecules26216447
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 、 苯甲醛二甲缩醛 生成 (-)-2,3-O-<(S)-Benzyliden>-D-ribonsaeure-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  PFAENDLER, HANS RUDOLF;MAIER, FRANZ KARL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 691-693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pfaendler, Hans Rudolf; Maier, Franz Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 691 - 694
  作者：Pfaendler, Hans Rudolf、Maier, Franz Karl

  DOI：——

  日期：——