(2S)-5-oxo-2-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]hexanoic acid methyl ester | 126046-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxohexanoate；methyl (2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 126046-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: SPRRJSNYZPWFEY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-2-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]hexanoic acid methyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5R)-1-tert-butyl 2-methyl 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds having prolyl oligopeptidase inhibitory activity

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X、R1、R2和R3如所披露的定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作脯氨酰寡肽酶抑制剂。这些化合物可用于治疗需要脯氨酰寡肽酶抑制剂具有疗效的疾病或情况，例如用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和老年性痴呆症。

  公开号：

  US20060229254A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 氢碘酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S)-5-oxo-2-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Differential Protection Strategy for Functional Group Manipulation of Aspartic and Glutamic Acids

  摘要：

  本文提供了通过 5-噁唑烷酮 2 对天冬氨酸和谷氨酸的 δ-羧基进行选择性保护的步骤。 此外，还介绍了(S)-2,3-二氨基丙酸差异保护衍生物 3 的简便合成方法，以及选择性处理谷氨酸δ-羧基的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27311

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING PROLYL OLIGOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UN EFFET INHIBITEUR SUR LA PROLYL-OLIGOPEPTIDASE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2004060862A3

  公开（公告）日：2004-11-25
• Conformationally rigid N-acyl-5-alkyl-l-prolyl-pyrrolidines as prolyl oligopeptidase inhibitors
  作者：Erik A.A. Wallén、Johannes A.M. Christiaans、Taija J. Saarinen、Elina M. Jarho、Markus M. Forsberg、Jarkko I. Venäläinen、Pekka T. Männistö、Jukka Gynther

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00363-8

  日期：2003.8

  In the N-acyl-(L)-prolyl-pyrrolidine type of prolyl oligopeptidase inhibitors the L-prolyl group was replaced by different 5-alkyl-(L)-prolyl groups, resulting in a series of N-acyl-5-alkyl-(L)-prolyl-pyrrolidines. Since N-amides of 5-alkyl-(L)-prolines are conformationally more rigid than those of (L)-proline, the main objective was to make more rigid prolyl oligopeptidase inhibitors. In the series of compounds where the N-acyl group was a Boc group, the 5(R)-tert-butyl group increased the potency strongly. A similar effect was not observed for the 5(S)-tert-butyl group. In the series of compounds where the N-acyl group was a 4-phenylbutanoyl group, the 5(R)-tert-butyl, 5(R)-methyl and 5(S)-methyl groups did not have an effect on the potency [the 5(S)-tert-butyl group was not tested in this series]. As an additional effect, the 5-tert-butyl groups increased the log P of the compounds 1.5 log units, which might be beneficial when targeting the compounds to the brain. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHOLTZ, JOHN M.;BARTLETT, PAUL A., SYNTHESIS,(1989) N, C. 542-544
  作者：SCHOLTZ, JOHN M.、BARTLETT, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS HAVING PROLYL OLIGOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP1581489A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• A Convenient Differential Protection Strategy for Functional Group Manipulation of Aspartic and Glutamic Acids
  作者：John M. Scholtz、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1055/s-1989-27311

  日期：——

  Procedures are provided for selective protection of the α-carboxyl groups of aspartic and glutamic acids via the 5-oxazolidinones 2. A convenient synthesis of a differentially protected derivative of (S)-2,3-diaminopropanoic acid, 3, is described, along with examples of selective manipulation of the γ-carboxyl group of glutamic acid.

  本文提供了通过 5-噁唑烷酮 2 对天冬氨酸和谷氨酸的 δ-羧基进行选择性保护的步骤。 此外，还介绍了(S)-2,3-二氨基丙酸差异保护衍生物 3 的简便合成方法，以及选择性处理谷氨酸δ-羧基的实例。