allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 142831-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 142831-56-9
• 化学式: C₉₁H₉₆O₁₆
• 分子量: 1445.75
• InChiKey: GHKLWZAZOAOEAT-AYMMDKGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.88
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  All-α-d-linked tetra- and penta-saccharide substructures of Trestatin A by block syntheses with triflic anhydride as promoter

  摘要：

  The perbenzylated maltosyl and maltotriosyl fluorides 6 and 16 were treated with 2,3,2',3',6'-penta-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-alpha,alpha-trehalose (7) using triflic anhydride as a promoter to give all-alpha-D-linked tetra- and penta-saccharides which were finally deblocked to the free oligosaccharides 4-O-alpha-maltosyl- 9 and 4-O-alpha-maltotriosyl-alpha,alpha-trehaloses 18. The H-1 NMR spectra of some of the compounds were fully analyzed by 1D TOCSY and ROESY experiments.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80028-d
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331