4-氟-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 129822-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-氟-N-(BOC)吲哚；4-氟-N-BOC-吲哚
• 英文名称: tert-butyl 4-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Fluoro-N-(BOC)indole；tert-butyl 4-fluoroindole-1-carboxylate
• CAS: 129822-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₂
• 分子量: 235.258
• InChiKey: HWVFAXLKBJQDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  322.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-chloro-11-fluoro-6,6-dimethyl-5,6-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2014121417A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯胺 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氟-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014121418A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式I的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205592A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system are disclosed.

  具有式（I）的化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，公开了这类化合物的合成以及将这类化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209729A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.(I)

  本发明涉及一种公式I的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该化合物的合成，以及利用该化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines
  作者：Grace L. Trammel、Rositha Kuniyil、Phillip F. Crook、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.1c05902

  日期：2021.10.13

  the C2- or C3-positions. Synthetically useful C2- and C3-borylated indolines can be accessed through a simple change in N-protecting group in high regio- and diastereoselectivities (up to >40:1 rr and >40:1 dr) from readily available starting materials. Additionally, the origin of regioselectivity was explored experimentally and computationally to uncover the remarkable interplay between carbonyl orientation

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。