(E)-5-methylcyclodec-5-enone | 86530-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methylcyclodec-5-enone
• 英文别名: methyl-5 cyclodecene-5 one；(5E)-5-methylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 86530-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HNZRUPSHKQVDJN-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methylcyclodec-5-enone 在 C₂₈H₂₉CrF₃NO₅S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(4aR,8aS)-1-methylenedecahydronaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-5-methylcyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Transposition d'oxy-cope a temperature ambiante catalysee par le dichlorure de palladium-bisbenzonitrile.
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86391-1

  日期：1983.1
• Enantioselective Catalytic Transannular Ketone–Ene Reactions
  作者：Naomi S. Rajapaksa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol401968m

  日期：2013.8.16

  Highly enantio- and diastereoselective transannular ketone–ene reactions are catalyzed by a new chromium(III) triflate tridentate Schiff base complex. Electronically unactivated keto-olefins undergo heteroene reactions at ambient temperature to afford enantioenriched bicyclic alcohols, common structural motifs in natural products. The kinetic resolution of a configurationally stable planar-chiral cyclodecenone

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。