(9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phosphonic acid dipropyl ester | 32394-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phosphonic acid dipropyl ester
• 英文别名: dipropyl 9,10-dihydroacridin-9-ylphosphonate
• CAS: 32394-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃P
• 分子量: 345.378
• InChiKey: ITZCGTZFAYSHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 亚磷酸酯二正丙脂 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phosphonic acid dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  仲膦硫属元素化物与A啶的无催化剂磷酸化：亲核加成与S N H Ar反应

  摘要：

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03061