亚磷酸酯二正丙脂 | 1809-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 亚磷酸酯二正丙脂
• 英文名称: di-n-propyl phosphonate
• 英文别名: dipropyl phosphite；di-n-propyl phosphite；dipropyl phosphonate；dipropyl hydrogen phosphite；1-Propoxyphosphonoyloxypropane
• CAS: 1809-21-8
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 166.157
• InChiKey: PVBGKAMVCZUNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  203 °C(lit.)
• 密度：
  1.018 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2920901900
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸酯二正丙脂 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 氯磷酸二正丙基酯
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第11部分。某些氟化胺与二烷基和双（氟烷基）磷酰氯的反应

  摘要：

  氯二磷酸二甲酯与R F CH 2 NH 2在乙醚中，在Et 3 N存在下反应，在39和47中得到（MeO）2 P（O）NHCH 2 R F，其中R F  = CF 3和C 2 F 5分别为％收率。当添加4-二甲基氨基吡啶催化剂和（n -PrO）2 P（O）NHCH 2 CF 3时，仅用H 2 NCH 2 CF 3可以与磷酰氯的二正丙基和二异丙基进行类似的反应。和（i -PrO）2 P（O）NHCH 2 CF 3分别以49％和25％的产率分离。用一摩尔当量的H 2 NCH 2 CF 3和Et 3 N处理POCl 3可以43％的收率合成Cl 2 P（O）NHCH 2 CF 3。双（氟烷基）氯代磷酸酯（R F O）2 P（O）Cl，其中R F  = C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2和（CF3）2 CH，与2,2,2-三氟乙胺和2,2,3,3,3-五氟丙胺反应生成氨基磷酸酯（R F

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.016
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-phosphoramidous acid dipropyl ester 生成 亚磷酸酯二正丙脂
  参考文献：
  名称：

  Mizrakh,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1865 - 1870

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸酯二正丙脂 在 亚磷酸酯二正丙脂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tumanskii, B. L.; Kadyrov, A. A.; Makarov, K. N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• Synthesis and reactivity of substituted α-carbonylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21024

  日期：——

  Convenient methods for the synthesis of functionalized organophosphorus compounds containing carbonyl groups as well as di- or trialkoxymethyl fragments attached to phosphorus, and their derivatives, starting from the available derivatives of trivalent phosphorus acids, are proposed, and some properties of the new functionalized organophosphorus compounds are presented. So, the alkylation and acylation

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024
• Synthesis, Antiviral and Antifungal Bioactivity of 2-Cyano-acrylate Derivatives Containing Phosphonyl Moieties
  作者：Yin-Pu Lv、Xian-You Wang、Bao-An Song、Song Yang、Kai Yan、Guang-Fang Xu、Pinaki S Bhadury、Fang Liu、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu

  DOI：10.3390/12050965

  日期：——

  Alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates were synthesized by the reaction of alkyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylates with dialkyl phosphites. The structures of the new compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. These compounds were tested in vitro against pathogenic fungi, namely, Fusarium graminearum, Cytospora mandshurica and Fusarium oxysporum. Amongst all compounds, 2d and 2t were found to be effective against the tested fungi at 50μg/mL. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective, inactivation and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). Title compounds 2a and 2b were found to possess good in vivo curative, protection and inactivation effects against TMV with inhibitory rates at 500 mg/L of 60.0, 89.4 and 56.5 and 64.2, 84.2 and 61.2 %, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral and antifungal activity of alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates.

  烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯通过烷基2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯与二烷基亚磷酸酯反应合成。新化合物的结构通过元素分析、IR、1H-、13C-和31P-NMR光谱数据表征。这些化合物在体外对病原真菌，即禾赤色镰孢、山里白棒孢和尖孢镰刀菌进行测试。在所有化合物中，2d和2t在50μg/mL时对测试的真菌有效。半叶法用于测定标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）的田间保护、失活和治疗效果。标题化合物2a和2b被发现对TMV具有良好的田间治疗、保护和失活效果，抑制率在500 mg/L时分别为60.0、89.4和56.5以及64.2、84.2和61.2%。据我们所知，这是关于烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯抗病毒和抗真菌活性的首次报道。
• One Pot Synthesis of α-Aminophosphonates Containing Bromo and 3,4,5-Trimethoxybenzyl Groups under Solvent-free Conditions
  作者：Caihong Li、Baoan Song、Kai Yan、Gangfang Xu、Deyu Hu、Song Yang、Linhong Jin、Wei Xue、Ping Lu

  DOI：10.3390/12020163

  日期：——

  New alpha-aminophosphonates were synthesized by the Kabachnik-Fields reaction of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (TMB) with p- or m-bromoaniline and a dialkyl phosphite under solvent-free conditions. TMB was prepared from gallic acid via a four step synthetic sequence involving etherification, esterification, hydrazidation and potassium ferricyanide oxidation. The structures of all synthesized compounds

  在无溶剂条件下，通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛（TMB）与对或间溴苯胺和亚磷酸二烷基酯的Kabachnik-Fields反应合成了新的α-氨基膦酸酯。由没食子酸通过包括醚化，酯化，酰化和铁氰化钾氧化的四步合成序列制备TMB。通过元素分析，IR，1H-，13C-和31P-NMR光谱数据确认了所有合成化合物的结构。化合物7g也通过X射线晶体学表征。半叶法用于确定八种标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内疗效。发现化合物7g和7h对TMV具有良好的体内治疗作用。
• Reaction of ethylN,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate with dialkyl phosphonates
  作者：A. N. Pudovik、R. R. Shagidullin、V. K. Khairullin、I. I. Vandyukova、A. V. Chernova、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/bf01431632

  日期：1996.5

  AbstactInteraction of ethylN,N-(p-methoxybenzal)-p-aminobenzoate with dialkyl phosphonates results in dialkyl (N-p-ethoxycarbonylphenylamino)-p-methoxybenzal phosphonates. In the resulting compounds hydrogen bonds are observed by IR spectroscopy.

  摘要 N,N-(对甲氧基苯甲酸)-对氨基苯甲酸乙酯与膦酸二烷基酯的相互作用产生二烷基(Np-乙氧基羰基苯氨基)-对甲氧基苯甲酸膦酸。在所得化合物中，通过红外光谱观察到氢键。

表征谱图