4-(acridin-9-yl)-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione | 1048370-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acridin-9-yl)-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione
• CAS: 1048370-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: BQTGCKVLGAFGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(acridin-9-yl)-1-acetylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-(acridin-9-yl)-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and Tautomerism of Novel Five-Membered Ring Nitrogen Heterocycles Formed via Cyclocondensation of Acylthiosemicarbazides

  摘要：

  制备了一系列 1-酰基-4-苯基/(吖啶-9-基)硫代氨基脲 3，包括四种新化合物，以研究取代基对与草酰氯（生成咪唑烷-4,5-二酮 4）、二甲基乙酰二甲酸酯（生成噻唑烷-4-酮 7 和 8）和碱性条件下自缩合（生成 1,2,4-三唑 9）的环化反应的影响。此外，还制备出了化合物 3f 的位置异构体 10。通过红外光谱、紫外光谱、1H、13C 和 2D NMR 以及量子化学计算，共描述和鉴定了 20 种新化合物。对产物的同分异构和反应的区域选择性进行了评估。化合物 3f-h、3h-2HCl、7b、d 和 10 对 L1210 白血病细胞进行了细胞毒活性筛选，除 3f 外，所有化合物都表现出良好的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13030501