Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-amino-2-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 202524-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-amino-2-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-amino-2-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 202524-89-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: VMQYBUNTMUWPQU-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-amino-2-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 9-β-D-glucosyloxycamptothecin, a new gluco camptothecin isolated from Ophiorrhiza pumila regenerated plants

  摘要：

  我们合成了 9-δ²-D-Glucosyloxy 喜树碱，并确定了它的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a708263k
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-formyl-3-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-amino-2-formyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 9-β-D-glucosyloxycamptothecin, a new gluco camptothecin isolated from Ophiorrhiza pumila regenerated plants

  摘要：

  我们合成了 9-δ²-D-Glucosyloxy 喜树碱，并确定了它的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a708263k