1,2-bis(8'-quinolinyl)ethyne | 82342-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(8'-quinolinyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di(quinolin-2-yl)ethyne；2,2'-(ethyne-1,2-diyl)diquinoline；1,2-Bis--acetylen；2,2'-ethynediyl-bis-quinoline；di-[2]quinolyl-acetylene；Di-[2]chinolyl-acetylen；1,2-Bis(8'-quinolinyl)ethyne；2-(2-quinolin-2-ylethynyl)quinoline
• CAS: 82342-99-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: OJPVYJGEZBKDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(8'-quinolinyl)ethyne 在 Pd/SrCO₃ 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-((E)-2-(quinolin-2-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Barfoot et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1533,1535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三氯甲基喹啉 在 吡啶 、 甲醇 、 铜 作用下， 生成 1,2-bis(8'-quinolinyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Hammick et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2436,2440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Selective Metal-Free Cross-Coupling of Heteroaromatic <i>N</i>-Oxides with Organosilanes
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vasiliki Polychronidou、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01141

  日期：2019.5.3

  of heteroaromatic N-oxides has been developed. The method enables the synthesis of various benzylated and alkynylated N-heterocycles in a transition-metal-free manner employing organosilanes as coupling partners. The unanticipated reactivity has been exploited for the synthesis of a number of symmetrical disubstituted acetylenes from ethynyltrimethylsilane via carbon–silicon bond metathesis.

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。
• Synthesis of 1,2-Bis(8′-quinolinyl)ethyne and X-ray Characterization of Its Rearranged Oxidation Product 2-Quinoline-8-yl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one
  作者：Eric Bosch、Charles L. Barnes、Michael Stutelberg、Barrett Eichler

  DOI：10.1007/s10870-012-0351-4

  日期：2012.10

  The synthesis of 1,2-bis(8′-quinolinyl)ethyne (C20H12N2) using 1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethyne as acetylene precursor is described. The compound was found to be unstable on silica gel for chromatography and the unexpected rearranged oxidation product 2-quinoline-8-yl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one (C20H12N2O) was isolated and characterized. The X-ray structure of 2-quinoline-8-yl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one is orthorhombic with a = 8.0909(14), b = 12.570(2), c = 13.807(3)Å, α = γ = β = 90o and space group P 21 21 21. The two polycyclic ring systems are coplanar with a torsional angle of approximately 65o between the two rings. The synthesis of 1,2-bis(8-quinolinyl)ethyne and the isolation and X-ray characterization of the rearranged oxidation product 2-quinoline-8-yl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one (C20H12N2O) is reported.

  描述了使用1,2-双(三正丁基甲锡烷基)乙炔作为乙炔前体合成1,2-双(8'-喹啉基)乙炔(C20H12N2)。发现该化合物在硅胶色谱上不稳定，并且分离并表征了意想不到的重排氧化产物2-喹啉-8-基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮(C 20 H 12 N 2 O)。 2-喹啉-8-基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的X射线结构是斜方晶系，a = 8.0909(14), b = 12.570(2), c = 13.807( 3)Å, α = γ = β = 90o 和空间群 P 21 21 21。两个多环环系共面，两个环之间的扭转角约为 65o。 1,2-双(8-喹啉基)乙炔的合成及重排氧化产物2-喹啉-8-基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分离和X射线表征据报道 (C20H12N2O)。
• Ethynyl‐Bridged Bis‐quinolinium Dyes: Studies of the Dependence of Different Types of Conjugation on Spectroscopic Properties
  作者：Sviatoslav Batsyts、Alexander Tombrink、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202201244

  日期：2022.12.19

  charges of which are combined by different types of conjugation. These result in characteristic differences in the LUMO geometries, charge distributions according to the rules of resonance as well as in UV/Vis and 13C NMR spectroscopic properties. The resonance frequencies of the triple bond can be used as indicator for the types of conjugation. The combination of conjugation and cross-conjugation by a 2

  介绍了双喹啉盐，其正电荷通过不同类型的共轭结合。这些导致 LUMO 几何形状、根据共振规则的电荷分布以及 UV/Vis 和13 C NMR 光谱特性的特征差异。三键的共振频率可以用作共轭类型的指标。2,3-连接的共轭和交叉共轭的组合导致吸收最大值的相当大的红移。
• 1,2-Di-(2-Quinolyl)Ethane and Certain Related Compounds
  作者：Alice Walker、Wilmer E. Baldwin、Helen I. Thayer、B. B. Corson

  DOI：10.1021/jo50005a023

  日期：1951.11
• Hammick et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2436,2440
  作者：Hammick et al.

  DOI：——

  日期：——