5-hydroxy-pent-3-ynal-dimethylacetal | 79576-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-pent-3-ynal-dimethylacetal
• 英文别名: 5-Hydroxy-pent-3-inal-dimethylacetal；5,5-Dimethoxy-pent-2-in-1-ol；2-Pentyn-1-ol, 5,5-dimethoxy-；5,5-dimethoxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 79576-62-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MWZODJFDDQYSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-pent-3-ynal-dimethylacetal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-二甲氧基-戊-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 乙基溴化镁 、 氨 、 溴 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-pent-3-ynal-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Raifel'd, Yu. E.; Kusikova, I. P.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1425 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers. Exploratory Studies of Intramolecular Heck Reactions of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Anilides and Mechanistic Investigations of Asymmetric Heck Reactions Proceeding via Neutral Intermediates
  作者：Atsuyuki Ashimori、Benoit Bachand、Michael A. Calter、Steven P. Govek、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/ja980787h

  日期：1998.7.1

  Intramolecular Heck reactions of seven (Z)-α,β-unsaturated 2-iodoanilides catalyzed by Pd−BINAP were surveyed using two reaction conditions: (1) silver-promoted cyclizations in the presence of 2 equiv of Ag3PO4 and (2) base-promoted cyclizations in the presence of 4 equiv of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP). A comparison of these results with the outcome of the corresponding intramolecular Heck reactions

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...
• Asymmetric synthesis of carbohydrates: Synthesis of 2-deoxy-D- and 2-deoxy-L-xylofuranosides from a simple achiral precursor
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73487-3

  日期：1994.9

  3, readily prepared in two steps from propargyl bromide, 1, is converted to methyl 2-deoxy-D-xylofuranoside, 13, and to the unnatural L-enantiomer, 12, in 5 steps and 50% overall yield, utilizing asymmetric dihydroxylation (AD) of alkene 7 for introduction of chirality. A similar strategy from the isomeric Z-allylic alcohol, 4, afforded the 2-deoxy-L-ribofuranoside, but in modest enantiomeric excess

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。
• A Practical and Facile Approach towards Indole Alkaloids: (-)-Mitralactonine
  作者：Subhash Chavan、Pallavi Sharma、Rasapalli Sivappa、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2006-958434

  日期：2007.1

  An efficient approach to (-)-mitralactonine using Pictet-Spengler cyclisation with a highly functionalised masked aldehyde is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD) is ­utilised to introduce chirality in the key substrate.

  本文介绍了一种利用高度官能化的掩蔽醛进行 Pictet-Spengler 环化反应制备 (-)- 半乳糖烯的高效方法。利用 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 在关键底物中引入手性。
• Praly, J.-P.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 213 - 223
  作者：Praly, J.-P.、Lemieux, R. U.

  DOI：——

  日期：——
• DE1019294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——