(3R,3'R)-3,3'-((1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)bis(cyclohexan-1-ol) | 1256808-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3'R)-3,3'-((1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)bis(cyclohexan-1-ol)
• CAS: 1256808-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: BESZIQILKHAXBR-IIQOZLQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (3R,3'R)-3,3'-((1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)bis(cyclohexan-1-ol) 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 以80%的产率得到O,O'-((3R,3'R)-((1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)bis(cyclohexane-3,1-diyl)) S,S'-dimethyl bis(carbonodithioate)
  参考文献：
  名称：

  钴介导的 C2 和 C1 二烯的对映选择性合成

  摘要：

  由活性中间体 [{η(5)-((t)BuMe(2)Si)C(5)H(4) 介导的具有五元、六元和七元环烯酮的降冰片烯和降冰片二烯的不对称 CH 官能化)}Co(NO)(2)] 被报道。一种源自对映纯铵盐和 NaHMDS 的新型碱混合物用作手性来源，C(s) 烯烃的这种对映选择性去对称化已应用于 C(2)-和 C(1)-对称二烯的不对称合成配体具有高区域选择性（3.7-20:1 anti/syn）、近乎完美的非对映选择性（>99:1 dr）和高对映选择性（90-96% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107968c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(1R,4R)-5-[(1R)-3-oxocyclohexyl]-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]cyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以56%的产率得到(3R,3'R)-3,3'-((1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)bis(cyclohexan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  钴介导的 C2 和 C1 二烯的对映选择性合成

  摘要：

  由活性中间体 [{η(5)-((t)BuMe(2)Si)C(5)H(4) 介导的具有五元、六元和七元环烯酮的降冰片烯和降冰片二烯的不对称 CH 官能化)}Co(NO)(2)] 被报道。一种源自对映纯铵盐和 NaHMDS 的新型碱混合物用作手性来源，C(s) 烯烃的这种对映选择性去对称化已应用于 C(2)-和 C(1)-对称二烯的不对称合成配体具有高区域选择性（3.7-20:1 anti/syn）、近乎完美的非对映选择性（>99:1 dr）和高对映选择性（90-96% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107968c