2-bromo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide | 180747-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 180747-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: IIRQTCGSQTVSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 sodium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-3-phenyl-2-hydroxy-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑衍生的锍盐高度对映选择性合成缩水甘油酰胺。合成机理及应用

  摘要：

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0568345
• 作为产物：
  描述：

  双-(4-甲氧基苄基)-胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（ii）–Pheox配合物催化重氮乙酰胺的高度立体选择性分子内布氏反应†

  摘要：

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06889a

文献信息

• Samarium(II) Iodide Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzyl-α-haloamides with Carbonyl Compounds
  作者：Yutaka Aoyagi、Rie Asakura、Nobuko Kondoh、Rieko Yamamoto、Takeshi Kuromatsu、Ai Shimura、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1996-4324

  日期：1996.8

  Samarium(II) iodide mediated coupling reactions of α-haloamides with carbonyl compounds are found to give N,N-dibenzyl-β-hydroxyamides (4a-i, 5a-i, and 6a) in good yields under mild reaction conditions. The transformation of 4a and 5a to N,N-dibenzyl-3-phenylpropanamide (7) and β-hydroxycarboxylic acid (8), respectively, are described.

  SmI₂ 介导的 α-卤代酰胺与羰基化合物的偶联反应在温和的反应条件下能以较好的收率得到 N,N-二苄基-β-羟基酰胺(4a-i, 5a-i 和 6a)。文中还描述了 4a 和 5a 分别转化为 N,N-二苄基-3-苯基丙酰胺(7)和 β-羟基羧酸(8)的过程。
• Highly stereoselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides catalyzed by a Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox complex
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Masaya Tone、Hayato Inoue、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c9cc06889a

  日期：——

  This work reports the first efficient enantioselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides. The Ru(II)–Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of both the regio- and enantioselectivity (up to 99% ee) giving the desired products in quantitative yield.

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。
• WO2023/18471
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly Enantioselective Synthesis of Glycidic Amides Using Camphor-Derived Sulfonium Salts. Mechanism and Applications in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Daniel Fuentes、Jeremy N. Harvey、George Hynd、Diasuke Ohara、Willy Picoul、Raphaël Robiette、Catherine Smith、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja0568345

  日期：2006.2.1

  amide-stabilized sulfur ylides derived from readily available camphor-derived sulfonium salts for the synthesis of glycidic amides have been studied. Primary, secondary, and tertiary amides were tested, and it was found that the highest enantioselectivities were observed with tertiary amides, which provided glycidic amides in good to excellent yields, exclusive trans selectivity, and excellent enantioselectivities

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Amination of 2‐Azidoacetamides
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Jie Qin、Xin Nie、Xingwen Zheng、Klaus Harms、Radostan Riedel、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201811927

  日期：2019.1.21

  An enantioselective ring‐closing C(sp3)−H amination of 2‐azidoacetamides is catalyzed by a chiral‐at‐metal ruthenium complex and provides chiral imidazolidin‐4‐ones in 31–95 % yield, with enantioselectivities of up to 95 % ee, and at catalyst loadings down to 0.1 mol % (turnover number (TON)=740). To our knowledge, this is the first example of a highly enantioselective C(sp3)−H amination with aliphatic

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。