(-)-2,5-diacetoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1158237-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-2,5-diacetoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(5R,6S)-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 1158237-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IFEOUOGFJVJFQU-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,5-diacetoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 乙酸酐 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3S,4R)-3,4,8-trihydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. Application to the synthesis of (+)-(3R,4S)-cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone, a metabolite isolated from Colletotrichum acutatum

  摘要：

  **(+)-顺式-4-羟基福烯-6-脱氧赛肽酮**，一种由Colletotrichum sp.生物合成的天然产物，已被成功制备，其绝对构型经确认为3R,4S。关键步骤在于对易从商业1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇获取的顺式二醇进行动力学消旋拆分。同时测试了四种脂肪酶和不同反应条件，以获得最优产率和对映体过量。绝对构型的确证通过核磁共振（NMR）完成，采用了单一步骤衍生化低温方法，并以MPA作为辅助试剂。 （C）2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.054
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-cis-5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 PS-lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到(+)-2,5-diacetoxy-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. Application to the synthesis of (+)-(3R,4S)-cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone, a metabolite isolated from Colletotrichum acutatum

  摘要：

  **(+)-顺式-4-羟基福烯-6-脱氧赛肽酮**，一种由Colletotrichum sp.生物合成的天然产物，已被成功制备，其绝对构型经确认为3R,4S。关键步骤在于对易从商业1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇获取的顺式二醇进行动力学消旋拆分。同时测试了四种脂肪酶和不同反应条件，以获得最优产率和对映体过量。绝对构型的确证通过核磁共振（NMR）完成，采用了单一步骤衍生化低温方法，并以MPA作为辅助试剂。 （C）2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.054

文献信息

• Lipase-catalyzed resolution of 5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. Application to the synthesis of (+)-(3R,4S)-cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone, a metabolite isolated from Colletotrichum acutatum
  作者：Daniel Jiménez-Teja、Mourad Daoubi、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.054

  日期：2009.4

  (+)-cis-4-Hyd Foxy-6-deoxyscytalone, a natural product bio-synthesized by Colletotrichum sp., has been prepared and its absolute configuration confirmed as 3R,4S, the key step being a kinetic racemic resolution of a cis-diol easily obtained from commercial 1,2,3.4-tetrahydronaphthalen-1,5-diol. Four lip ases and different reaction conditions were tested in order to obtain the best yield and enantiomeric excess. Confirmation of absolute configuration was made by NMR using a single-derivatization low-temperature Procedure and MPA as the auxiliary reagent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  **(+)-顺式-4-羟基福烯-6-脱氧赛肽酮**，一种由Colletotrichum sp.生物合成的天然产物，已被成功制备，其绝对构型经确认为3R,4S。关键步骤在于对易从商业1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇获取的顺式二醇进行动力学消旋拆分。同时测试了四种脂肪酶和不同反应条件，以获得最优产率和对映体过量。绝对构型的确证通过核磁共振（NMR）完成，采用了单一步骤衍生化低温方法，并以MPA作为辅助试剂。 （C）2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。