1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-psicofuranose | 35013-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-psicofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-ξ-L-psicofuranose；O¹,O²;O³,O⁴-Diisopropyliden-ξ-L-psicofuranose；[(3'aS,6'S,6'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methanol
• CAS: 35013-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KKYWZUFDUCTWSE-ITTAVEFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-psicofuranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose

  摘要：

  A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-iso-propylidene-D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected L-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-0-acetyl-6-0-benzy1-1,3-isopropylidene-L-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.011
• 作为产物：
  描述：

  L-阿洛酮糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 O³,O⁴-isopropyliden-2,5-anhydro-α-L-psicopyranose 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  升-Psicose（2-酮升-ribo己糖，伪果糖），Diaceton-升-psicose UND Diaceton-升-psicuronsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801106

文献信息

• Conformationally constrained L-nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030144501A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  L-nucleosides are conformationally constrained by at least one additional ring formed by a bridge connecting at least two atoms within a sugar moiety of the nucleoside. While a single additional ring is formed by bridging C 1 -C 4 atoms, two additional rings are formed by bridging both C 1 -C 2 , and C 3 -C 4 atoms, or C 1 -C 3 and C 2 -C 4 atoms by bridges having the general structure A—B—Z. The conformationally constrained nucleosides may be incorporated into oligonucleotides and dinucleotides, and it is contemplated that compositions including the conformationally constrained nucleosides may have superior viral inhibitory or antineoplastic properties.

  L 型核苷在构象上受到至少一个附加环的限制，该附加环由连接核苷糖分子内至少两个原子的桥形成。虽然单个附加环是由 C 1 -C 4 原子桥接形成一个附加环，而两个附加环则是通过桥接两个 C 1 -C 2 和 C 3 -C 4 原子，或 C 1 -C 3 和 C 2 -C 4 原子通过具有一般结构 A-B-Z 的桥相连。构象受约束的核苷可掺入寡核苷酸和二核苷酸中，包括构象受约束的核苷的组合物可能具有优异的病毒抑制或抗肿瘤特性。
• US6525191B1
  申请人：——

  公开号：US6525191B1

  公开（公告）日：2003-02-25