2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline | 7768-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 7768-00-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: NGRQEQWQQLRCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到5-phenyldibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的合成：Pictet-Spengler 反应与 4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉的重排

  摘要：

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-2323-0770
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的合成：Pictet-Spengler 反应与 4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉的重排

  摘要：

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-2323-0770

文献信息

• 一种恶唑并喹啉类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109705141B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种恶唑并喹啉类化合物及其制备方法，其制备方法如下：将式(I)的炔基键联的叠氮类化合物与腈类化合物R'CN在金属催化剂M的作用下进行反应，反应温度为‑40℃～80℃，反应完全后得到所述恶唑并喹啉类化合物；其中，反应式如下：其中，Ar选自芳香基团或取代芳香基团；R选自芳香基团、取代芳香基团、烷基或取代烷基；R'选自烷基、取代烷基、取代烯基、芳香基团或取代芳香基团。本发明提供的恶唑并喹啉类化合物中含有吡啶并恶唑药效团，具有很好的生物活性，可以作为重要的化工或医药的中间体。
• 2-Phenyl-3-(1-methyl-2-indolyl)-4(1H)-quinolone
  作者：B. Staskun

  DOI：10.1021/jo01346a505

  日期：1966.8