1-(3,4-环氧-3-甲基丁-1-炔基)环己-1-基乙酸酯 | 1020741-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-环氧-3-甲基丁-1-炔基)环己-1-基乙酸酯
• 英文名称: 1-(3,4-epoxy-3-methylbut-1-ynyl)cyclohex-1-yl acetate
• 英文别名: [1-[2-(2-Methyloxiran-2-yl)ethynyl]cyclohexyl] acetate
• CAS: 1020741-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XIEFPKOPMVFFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-环氧-3-甲基丁-1-炔基)环己-1-基乙酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-cyclohexylidene-3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Alkynyloxiranes:  A Mild Access to Divinyl Ketones

  摘要：

  Acyloxylated divinyl ketones are conveniently formed by a new gold(I)-catalyzed rearrangement of (3-acyloxyprop-1-ynyl)oxiranes.

  DOI：

  10.1021/ol800219k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-1-yl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(3,4-环氧-3-甲基丁-1-炔基)环己-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Alkynyloxiranes:  A Mild Access to Divinyl Ketones

  摘要：

  Acyloxylated divinyl ketones are conveniently formed by a new gold(I)-catalyzed rearrangement of (3-acyloxyprop-1-ynyl)oxiranes.

  DOI：

  10.1021/ol800219k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Rearrangement-Nucleophilic Substitution of α-Acetoxy Alkynyl Oxiranes or Aziridines: Efficient Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Aurélien Blanc、Aurélien Alix、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/ejoc.200901331

  日期：2010.3

  Highly substituted furans and pyrroles were efficiently formed by a new gold(I)-catalyzed tandem rearrangement― nucleophilic substitution of acetoxylated alkynyl oxiranes and aziridines in the presence of various nucleophiles.

  通过新的金（I）催化串联重排——乙酰氧基化炔基环氧乙烷和氮丙啶在各种亲核试剂存在下的亲核取代，有效地形成了高度取代的呋喃和吡咯。