[4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyl] N-phenylcarbamate | 247215-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 247215-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DGVFFMFLCBTFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 [4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyl] N-phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)-4-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]butylidene]-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Sonogashira 水合策略区域选择性合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮：末端炔烃与芳基溴的无铜钯催化反应

  摘要：

  已开发出一种简单的一锅法，通过芳基溴化物与末端炔烃在惰性气氛下在 DMF 中的无铜 Sonogashira 反应合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮，然后在 DMF 中用酸处理。氧气的存在。根据该程序，多种芳基溴化物与3-丁炔-1-醇反应，以良好的产率得到预期的化合物。讨论了反应机理和方法学的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35587
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-(4-methylphenyl)-4-oxobutyl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 Sonogashira 水合策略区域选择性合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮：末端炔烃与芳基溴的无铜钯催化反应

  摘要：

  已开发出一种简单的一锅法，通过芳基溴化物与末端炔烃在惰性气氛下在 DMF 中的无铜 Sonogashira 反应合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮，然后在 DMF 中用酸处理。氧气的存在。根据该程序，多种芳基溴化物与3-丁炔-1-醇反应，以良好的产率得到预期的化合物。讨论了反应机理和方法学的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35587

文献信息

• US5977170A
  申请人：——

  公开号：US5977170A

  公开（公告）日：1999-11-02
• [EN] ELEVATION OF HDL CHOLESTEROL BY 4-[(AMINOTHIOXOMETHYL)HYDRAZONO]-4-ARYLBUTYL CARBAMATES<br/>[FR] AUGMENTATION DU TAUX DU HDL CHOLESTEROL PAR 4-[(AMINOTHIOXOMETHYL)HYDRAZONO]-4-ARYLBUTYLE CARBAMATES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998057927A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of formula (I), wherein R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl or -(CH2)0-6Ph where Ph is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, or -(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cayno, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH.(FR) La présente invention concerne le traitement de l'athérosclérose par l'augmentation du taux du HDL cholestérol grâce à l'administration d'un composé représenté par la formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent individuellement un hydrogène, un alkyle C1-C6 ou un -(CH2)0-6Ph, où Ph représente un phényle éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un alcoxy C1-C6, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2H, ou un OH; R4 et R5 représentent individuellement un hydrogène, un alkyle C1-C6; un cycloalkyle C3-C8, ou un -(CH2)0-6Ar1, où Ar1 représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, et où Ar1 peut être éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2H ou un OH; et Ar représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, ou Ar est éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un CO2H ou un OH.
• Regioselective Synthesis of 4-Substituted-1-Aryl-1-butanones Using a Sonogashira-Hydration Strategy: Copper-Free Palladium-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Bromides
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Shalabh Gupta、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-35587

  日期：——

  4-substituted-l-aryl-1-butanones through copper-free Sonogashira reaction of aryl bromides with terminal alkynes in DMF under inert atmosphere, followed by the treatment with acid in the presence of oxygen. A variety of aryl bromides was reacted with 3-butyn-1-ol according to this procedure to give the expected compounds in good yield. The mechanism of the reaction and applications of the methodology are discussed

  已开发出一种简单的一锅法，通过芳基溴化物与末端炔烃在惰性气氛下在 DMF 中的无铜 Sonogashira 反应合成 4-取代-1-芳基-1-丁酮，然后在 DMF 中用酸处理。氧气的存在。根据该程序，多种芳基溴化物与3-丁炔-1-醇反应，以良好的产率得到预期的化合物。讨论了反应机理和方法学的应用。