6,7-diphenyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine | 92982-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-diphenyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine
• CAS: 92982-78-0
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₉
• 分子量: 574.547
• InChiKey: SIAHGWNETDWTEJ-QZHHGCDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  168.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Diphenyl-1,3-bis(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazin 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-diphenyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9