(4S,5R,6R,7S)-6-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-4-hydroxy-5,7-dimethylnonan-2-one | 1625646-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R,7S)-6-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-4-hydroxy-5,7-dimethylnonan-2-one
• CAS: 1625646-31-2
• 化学式: C₂₀H₄₈O₃Si₄
• 分子量: 448.941
• InChiKey: HKARQRHFKAUGDW-OJAHFUOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R,7S)-6-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-4-hydroxy-5,7-dimethylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制立体化学在聚酮化合物合成：1,3-与1,2-不对称诱导在甲基酮醇醛增补β超甲硅烷氧基醛†

  摘要：

  描述了将甲基酮醛醇缩合至β-甲硅烷氧基和α-甲基β-甲硅烷氧基醛。仔细控制机械上不同的羟醛反应可利用1,2-和1,3-不对称诱导，选择性地形成顺式和反式羟醛加合物，并具有出色的非对映控制性。实验和理论研究为控制非对映选择性的因素提供了见识。

  DOI：

  10.1039/c3sc51183a

文献信息

• Stereodivergent Approach to the Avermectins Based on “Super Silyl” Directed Aldol Reactions
  作者：Patrick B. Brady、Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol501327g

  日期：2014.8.1

  A stereodivergent approach to the spiroketal fragment of the avermectins is described. The strategy utilizes a sequence of three aldol reactions directed by the tris(trimethylsilyl)silyl “super silyl” group. Central to this strategy is that each aldol reaction can be controlled to allow access to either diastereomer in high stereoselectivity, thereby affording 16 stereoisomers along the same linear

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。