methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 116142-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 116142-80-4；129729-51-7；141693-04-1；141693-05-2
• 化学式: C₄₂H₅₁NO₁₄
• 分子量: 793.865
• InChiKey: VAAWWQPZGXLBBY-NMSWIAMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-187.5 °C
• 沸点：
  858.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的控制。表征（1→4）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶作用于N-连接寡糖的α-d-（1→3）-和α-d-（1→6）连接的臂上

  摘要：

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85022-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的控制。表征（1→4）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶作用于N-连接寡糖的α-d-（1→3）-和α-d-（1→6）连接的臂上

  摘要：

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85022-r

文献信息

• Synthesis of n-acetylsugar-β-trans-glycosides: Facile one-pot transglycosylation of epoxypentyl tri-o-acetyl-n-acetylglucosamine
  作者：Peter C. Boldt、Michael H.M.G. Schumacher-Wandersleb、Martin G. Peter

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80344-6

  日期：1991.3

  Glycosides 10 and 11 were prepared from epoxypentyl β-D-N-acetylglucosamine 8 under mild conditions, using TMS triflate as the promotor. Presumably, this novel reaction proceeds via in situ activation of the intermediate oxazoline 9.

  糖苷10和11由环氧戊基β-DN-乙酰氨基葡糖8在温和条件下使用TMS triflate作为促进剂制备。据推测，该新型反应通过中间体恶唑啉9的原位活化而进行。